1-methyl-5-methoxy-1H-imidazole-4-carboxamide | 88100-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-methoxy-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；5-Methoxy-1-methyl-1h-imidazole-4-carboxamide；5-methoxy-1-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 88100-25-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: ROFZRKMOZRZSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-methoxy-1H-imidazole-4-carboxamide 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(9ci)-5-羟基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。2。紫外吸收光谱法表征4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的取代衍生物

  摘要：

  明确地合成了4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的代表性的单和二烷基取代的衍生物（1）。根据它们在酸性，碱性和中性溶液中的紫外线吸收光谱的光谱数据，我们发现了一些光谱特征，这些特征使澄清取代基的位置变得容易。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200408
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1H-咪唑-4-甲酰胺 、 碘甲烷 在 三丁基氧化锡 作用下， 生成 4-carbamoyl-1,3-dimethylimidazolium-5-olate 、 (9ci)-5-甲氧基-1H-咪唑-4-羧酰胺 、 1-methyl-5-methoxy-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。2。紫外吸收光谱法表征4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的取代衍生物

  摘要：

  明确地合成了4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的代表性的单和二烷基取代的衍生物（1）。根据它们在酸性，碱性和中性溶液中的紫外线吸收光谱的光谱数据，我们发现了一些光谱特征，这些特征使澄清取代基的位置变得容易。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200408

文献信息

• USE OF AMPK-ACTIVATING IMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Moinet Gerard

  公开号：US20090253764A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention relates to the use of imidazole derivatives of the formula (1): in which A, R′ 1 , R′ 2 and R′ 3 are as defined in the description, as AMPK activators. The invention also relates to processes for the preparation of the said compounds, to their uses for the preparation of medicaments for the treatment of insulin resistance, diabetes and related pathologies, and also obesity, and to the pharmaceutical compositions comprising them. Certain compounds of the formula (1) are novel and, in this respect, also form part of the invention.

  本发明涉及使用式（1）的咪唑衍生物，其中A，R′1，R′2和R′3如说明书中所定义，作为AMPK激活剂。本发明还涉及制备所述化合物的过程，以及它们用于制备用于治疗胰岛素抵抗、糖尿病和相关病理以及肥胖症的药物的用途，以及包含它们的制药组合物。式（1）的某些化合物是新颖的，在这方面也属于本发明。
• US8329738B2
  申请人：——

  公开号：US8329738B2

  公开（公告）日：2012-12-11
• [EN] USE OF AMPK-ACTIVATING IMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ACTIVATEURS D'AMPK, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POURVUES DE CEUX-CI
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2008006432A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The invention relates to the use of imidazole derivatives of the formula (I): in which A, R'₁, R'₂ and R'₃ are as defined in the description, as AMPK activators. The invention also relates to processes for the preparation of the said compounds, to their uses for the preparation of medicaments for the treatment of insulin resistance, diabetes and related pathologies, and also obesity, and to the pharmaceutical compositions comprising them. Certain compounds of the formula (I) are novel and, in this respect, also form part of the invention.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de dérivés d'imidazole représentés par la formule (I) : dans laquelle A, R'₁, R'₂ et R'₃ sont tels que définis dans la description, en tant qu'activateurs d'AMPK. L'invention concerne également des procédés pour la préparation des composés précités, leurs utilisations pour la préparation de médicaments pour le traitement de la résistance à l'insuline, du diabète et de pathologies apparentées, et également l'obésité, et les compositions pharmaceutiques comprenant ces composés. Certains composés représentés par la formule (1) sont nouveaux et, à cet égard, font également partie de l'invention.
• Studies on imidazole derivatives and related compounds.<b>2</b>. Characterization of substituted derivatives of 4-carbamoylimidazolium-5-olate by ultraviolet absorption spectra
  作者：Y. Tarumi、T. Atsumi

  DOI：10.1002/jhet.5570200408

  日期：1983.7

  The representative mono- and dialkyl-substituted derivatives of 4-carbamoylimidazolium-5-olate (1) were synthesized unequivocally. On the basis of their spectral data for ultraviolet absorption spectra in acidic, basic and neutral solutions, we have found some spectral characteristics which make it facile to clarify the position of substituents.

  明确地合成了4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的代表性的单和二烷基取代的衍生物（1）。根据它们在酸性，碱性和中性溶液中的紫外线吸收光谱的光谱数据，我们发现了一些光谱特征，这些特征使澄清取代基的位置变得容易。