(9ci)-5-羟基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺 | 67218-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-5-羟基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺
• 英文名称: 4-carbamoyl-1-methylimidazolium-5-olate
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide；5-hydroxy-1-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 67218-76-2
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD18808663
• 分子量: 141.129
• InChiKey: AYGUEYFVVPVXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-methoxy-1H-imidazole-4-carboxamide 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(9ci)-5-羟基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。2。紫外吸收光谱法表征4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的取代衍生物

  摘要：

  明确地合成了4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的代表性的单和二烷基取代的衍生物（1）。根据它们在酸性，碱性和中性溶液中的紫外线吸收光谱的光谱数据，我们发现了一些光谱特征，这些特征使澄清取代基的位置变得容易。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200408

文献信息

• N-Substituted imidazolecarboxamide derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04140788A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  N-Substituted imidazolecarboxamide compounds represented by the formula; ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen atom, lower alkyl, lower alkenyl, aralkyl, R.sub.2 is hydrogen atom, lower alkyl, lower alkenyl, aralkyl, 1-adamantyl, R.sub.3 is hydrogen atom, lower alkyl, aralkyl; with the proviso that one of R.sub.1, R.sub.2 or R.sub.3 is not hydrogen when the other two are hydrogen, are produced by reacting aminomalonamide derivative with orthoformate derivative in high yields. The compounds (I) exhibit anti-tumor activity against experimental tumors such as Sarcoma 180 in mice.

  式##STR1##表示的N-取代咪唑甲酰胺化合物，其中R1为氢原子、低级烷基、低级烯基、芳烷基，R2为氢原子、低级烷基、低级烯基、芳烷基、1-金刚烷基，R3为氢原子、低级烷基、芳烷基；但条件是当R1、R2或R3中的两个为氢时，另一个不能为氢。这些化合物（I）通过使氨基丙二酰胺衍生物与原甲酸衍生物反应高产率制备。化合物（I）对小鼠的实验性肿瘤如肉瘤180表现出抗肿瘤活性。
• Studies on imidazole derivatives and related compounds.<b>2</b>. Characterization of substituted derivatives of 4-carbamoylimidazolium-5-olate by ultraviolet absorption spectra
  作者：Y. Tarumi、T. Atsumi

  DOI：10.1002/jhet.5570200408

  日期：1983.7

  The representative mono- and dialkyl-substituted derivatives of 4-carbamoylimidazolium-5-olate (1) were synthesized unequivocally. On the basis of their spectral data for ultraviolet absorption spectra in acidic, basic and neutral solutions, we have found some spectral characteristics which make it facile to clarify the position of substituents.

  明确地合成了4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的代表性的单和二烷基取代的衍生物（1）。根据它们在酸性，碱性和中性溶液中的紫外线吸收光谱的光谱数据，我们发现了一些光谱特征，这些特征使澄清取代基的位置变得容易。