4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole-2-carbaldehyde | 151320-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 151320-87-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: IJEZLPUVWKHXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  554.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 [4,6-Dimethoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-indol-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Calix[3]indoles, new macrocyclic tris(indolylmethylene) compounds with 2,7-linkages

  摘要：

  一系列大环三(吲哚亚甲基)化合物（钙[3]吲哚）可从 7-或 2-羟甲基吲哚或从吲哚与双(羟甲基)-2,7′-二吲哚亚甲基或双(羟甲基)吲哚与 2,7′-二吲哚亚甲基的组合中获得；一种吲哚与一种双(羟甲基)-2,2′-二吲哚甲烷结合可得到异构系列。

  DOI：

  10.1039/c39930000819
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4,6-dimethoxy-3-(4'-methoxyphenyl)indole-7-carbaldehyde 、 4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Calix[3]indoles, new macrocyclic tris(indolylmethylene) compounds with 2,7-linkages

  摘要：

  一系列大环三(吲哚亚甲基)化合物（钙[3]吲哚）可从 7-或 2-羟甲基吲哚或从吲哚与双(羟甲基)-2,7′-二吲哚亚甲基或双(羟甲基)吲哚与 2,7′-二吲哚亚甲基的组合中获得；一种吲哚与一种双(羟甲基)-2,2′-二吲哚甲烷结合可得到异构系列。

  DOI：

  10.1039/c39930000819

文献信息

• The nitration of some 4,6-dimethoxyindoles
  作者：Ashley W. Jones、Bambang Purwono、Paul K. Bowyer、Peter S.R. Mitchell、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent、Katrina A. Jolliffe、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.086

  日期：2004.11

  A range of 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles bearing electron-withdrawing groups in either the 2- or 7-position, can be nitrated using nitric acid adsorbed on silica, to give 7-nitro and 2-nitro-indoles, respectively. A 1-cyano-indole gives regioselectively the 2-nitro-indole with loss of the cyano group.

  可以使用吸附在二氧化硅上的硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。 。1-氰基吲哚区域选择性地产生2-硝基吲哚而氰基基团消失。