dimethyl 2-(4-morpholinophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1327154-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: dimethyl 2-(4-morpholinophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1327154-36-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: JPOCRFJDPPODOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-morpholinophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-cyclobutyl-5-(4-morpholinophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从供体-受体环丙烷和苯胺/苯甲胺合成 1,5-取代吡咯烷-2-酮。

  摘要：

  我们开发了一种直接的合成路线，从带有酯基作为受体取代基之一的供体-受体环丙烷合成具有药理学意义的 1,5-取代吡咯烷-2-酮。该方法包括路易斯酸催化的供体-受体环丙烷与伯胺（苯胺、苄胺等）开环生成 γ-氨基酯，然后进行原位内酰胺化和脱烷氧基羰基化。该反应具有广泛的适用范围；各种取代的苯胺、苄胺和其他伯胺以及范围广泛的带有（杂）芳族或烯基供体基团和各种受体取代基的供体-受体环丙烷都可以参与这种转化。在此过程中，供体-受体环丙烷作为 1,4-C,C-介电试剂反应，而胺作为 1,1-二亲核试剂反应。

  DOI：

  10.3390/molecules27238468
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-morpholinobenzylidene)malonate 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 dimethyl 2-(4-morpholinophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (3 + 3)-Cyclodimerization of Donor–Acceptor Cyclopropanes. Three Routes to Six-Membered Rings

  摘要：

  The ability of donor acceptor cyclopropanes to (3 + 3)-cyclodimerize is disclosed. It has been found that Lewis acid-induced transformations of 2-(hetero)arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates containing electron-abundant aromatic substituents led to the construction of six-membered cyclic systems. Depending on the substrate properties and the Lewis acid applied, three types of products can be obtained: (1) 1,4-diarylcyclohexanes, (2) 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes, and (3) 9,10-dihydroanthracenes.

  DOI：

  10.1021/jo201612w

文献信息

• Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Cyanide Ion and Its Surrogates
  作者：Maksim A. Boichenko、Ivan A. Andreev、Alexey O. Chagarovskiy、Irina I. Levina、Sergey S. Zhokhov、Igor V. Trushkov、Olga A. Ivanova

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03098

  日期：2020.1.17

  A straightforward method for ring opening of donor-acceptor cyclopropanes with trimethylsilyl cyanide as a surrogate of cyanide ion in the presence of B(C6F5)3 or trifluoromethanesulfonic acid as a catalyst has been developed. The methodology provides a short route to γ-cyanoesters that can be useful synthetic intermediates for the synthesis of diverse bioactive molecules such as glutaric and δ-aminovaleric

  已开发出一种简单的方法，用于在B（C6F5）3或三氟甲磺酸作为催化剂的情况下，使用三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物离子的替代物来开环供体-受体环丙烷。该方法为γ-氰基酯提供了一条捷径，γ-氰基酯可以用作合成多种生物活性分子（如戊二酸和δ-氨基戊酸衍生物，3-芳基哌啶或其他取代的苯乙胺）的有用合成中间体。相反，在典型的SN2条件下通过环丙烷与氰化钠直接反应合成这些γ-氰基酯的尝试导致了2-芳基琥珀腈的形成。
• [3+2] Cyclodimerization of 2-arylcyclopropane-1,1-diesters. Lewis acid induced reversion of cyclopropane umpolung
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.059

  日期：2011.8

  A novel Lewis acid catalyzed [3+2] cyclodimerization of 2-arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates is reported. It is the first example of a reaction wherein a donor-acceptor cyclopropane provides two carbons in a newly formed ring. The described cyclodimerization represents a general convenient approach to polyfunctionalized cyclopentanes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.