N-(2-(thiophen-2-yl)phenyl)acetamide | 886502-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(thiophen-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(2-Thienyl)phenyl]acetamide；N-(2-thiophen-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 886502-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• mdl: MFCD04039154
• 分子量: 217.291
• InChiKey: DJZLXUNBVZQQJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(thiophen-2-yl)phenyl)acetamide 在 氧气 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (2E,2’E)-dimethyl 3,3’-(5-(2-acetamidophenyl)thiophene-2,4-diyl)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过区域选择性CH键活化N-乙酰基-2-氨基联芳基的单烯基和双烯基化

  摘要：

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00194
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-(thiophen-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过区域选择性CH键活化N-乙酰基-2-氨基联芳基的单烯基和双烯基化

  摘要：

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00194

文献信息

• Palladium nanomaterials in catalytic intramolecular C–H amination reactions
  作者：Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/c4cc03551h

  日期：——

  Supported palladium nanomaterials catalyzed an intramolecular C–H amination reaction to produce carbazoles in moderate to excellent isolated yields, up to 92%.

  支撑钯纳米材料催化了分子内 CâH 氨基化反应，生成的咔唑的分离产率从中等到极好不等，最高可达 92%。
• Palladium(II)-Catalyzed Mono- and Bis-alkenylation of <i>N</i>-Acetyl-2-aminobiaryls through Regioselective C–H Bond Activation
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Kou-Chi Hsu、Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Chih-Wei Chou、Gu-Ying Lin、Cheng-Ming Hsieh、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00194

  日期：2018.4.6

  We developed palladium-catalyzed oxidative coupling of olefins with N-acyl 2-aminobiaryls through a sequence of ortho C–H bond activation/alkene insertion/reductive elimination. Furthermore, we controlled the selectivity of mono- and bis-alkenylation products with the solvent effect. The developed protocol was promising for a broad substrate scope ranging from activated olefins with a wide variety

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。