N-(2-bromophenyl)-1H-1-methylimidazole-4-carboxamide | 139334-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-1H-1-methylimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-1-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 139334-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O
• 分子量: 280.124
• InChiKey: KNMWDWCERIBGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-1H-1-methylimidazole-4-carboxamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-butyl-3-methyl-3H-imidazo<4,5-c>quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮通过自由基环化

  摘要：

  三丁基锡自由基诱导的N-（2-溴苯基）-N丁基-1 H -1-甲基咪唑-4-羧酰胺3的环化反应生成5-丁基-3-甲基-3 H-咪唑[4,5- c ]喹啉-4（5 ħ） -酮5通过[1,2] -酰基重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300334
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-1H-1-methylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one via palladium-catalyzed cyclization of N-(2-bromophenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide

  摘要：

  A new heterocycle, 5-butyl-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one has been synthesized using palladium-catalyzed cyclization. A yield of the cyclization was optimized by changing base, additive and reaction temperature.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80443-a