5-isopropyl-3-phenyl-2-cyclopentenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-isopropyl-3-phenyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-Phenyl-5-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ARUBUCMYBFQLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-one 在 三甲基氯硅烷 、 dicobalt octacarbonyl 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-isopropyl-3-phenyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  1-（1-炔基）环丙醇通过其六羰基二钴配合物重排为 2-环戊烯酮。炔-Co2(CO)6配合物在有机合成中的新用途

  摘要：

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据

  DOI：

  10.1021/ja9734004

文献信息

• A Conformationally Controlled Regioselective Rearrangement of 2-Substituted 1-Alkynylcyclopropanols to 2-Cyclopenten-1-ones via Hexacarbonyldicobalt Complex
  作者：Nobuharu Iwasawa、Mari Iwamoto

  DOI：10.1246/cl.1993.1257

  日期：1993.7

  The rearrangement of hexacarbonyldicobalt-complexed 2-substituted 1-alkynylcyclopropanol derivatives is conformationally controlled to give 4- or 5-substituted 2-cyclopentenones regioselectively. In the cases of the reactions of 2-monosubstituted 1-alkynylcyclopropanol derivatives, either regioisomer can be selectively obtained by the appropriate choice of the substrates.

  六羰基二钴络合的 2-取代的 1-炔基环丙醇衍生物的重排受到构象控制，以区域选择性地得到 4-或 5-取代的 2-环戊烯酮。In the cases of the reactions of 2-monosubstituted 1-alkynylcyclopropanol derivatives, either regioisomer can be selectively obtained by the appropriate choice of the substrates.