2',5-Anhydro-3-O-benzyl-6-deoxy-5-C-((2'R,S)-2'-hydroxy-3'-iodopropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 221015-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',5-Anhydro-3-O-benzyl-6-deoxy-5-C-((2'R,S)-2'-hydroxy-3'-iodopropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(2R)-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 221015-12-9
• 化学式: C₁₉H₂₅IO₅
• 分子量: 460.309
• InChiKey: QRJHIDQJACTEKB-CWMPHREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5-Anhydro-3-O-benzyl-6-deoxy-5-C-((2'R,S)-2'-hydroxy-3'-iodopropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Propionic acid (2R,5R)-5-((3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis-Tetrahydrofurans from Carbohydrates via Iodoetherification and Iodine Substitution

  摘要：

  碘代环化后，碘发生亲核置换，主要生成反式-2,5-取代的 THF，与壬酮苷元有关。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3392
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',5-Anhydro-3-O-benzyl-6-deoxy-5-C-((2'R,S)-2'-hydroxy-3'-iodopropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Bis-Tetrahydrofurans from Carbohydrates via Iodoetherification and Iodine Substitution

  摘要：

  碘代环化后，碘发生亲核置换，主要生成反式-2,5-取代的 THF，与壬酮苷元有关。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3392