3-cyclohexyl-2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methylpropanamide | 642462-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methylpropanamide
• 英文别名: 3-cyclohexyl-N,N-diethyl-2-methyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 642462-13-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: ODFLXQNSRPHURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methylpropanamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-cyclohexyl-N,N-diethyl-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Sequenced elimination–reduction and elimination–cyclopropanation reactions of 2,3-epoxyamides promoted by samarium diiodide. Synthesis of 2,3-dideuterioamides and cyclopropanamides

  摘要：

  An easy and general sequenced elimination/reduction or elimination/cyclopropanation process promoted by samarium diiodide or/and CH2I2/Sm provide an efficient method for synthesising 2,3-dideuterioamides 3 or cyclopropanamides 8, respectively. The transformations take place in high yields and with total or high selectivity from the easily available 2,3-epoxyamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.051
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯丙酰胺 、 环己烷基甲醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3-cyclohexyl-2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  SmI2/HMPA促进α,β-环氧酰胺合成具有高非对映选择性的脂肪族(E)-α,β-不饱和酰胺

  摘要：

  通过使用二碘化钐和 HMPA 合成脂肪族 (E)-α,β-不饱和酰胺 2，其中 C=C 键被二或三取代。起始化合物 1 很容易通过相应的 α-氯酰胺的烯醇锂或烯醇钾与醛反应来制备。提出了一种解释这一过程的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300641

文献信息

• The First Transformation of Aliphatic <i>α</i><i>,</i><i>β</i>-Epoxyamides into <i>α</i>-Hydroxyamides
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales

  DOI：10.1021/ol035757k

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]A general synthesis of aliphatic alpha-hydroxyamides with total regioselectivity by a reductive cleaveage of the C-beta-O bond of aliphatic alpha,beta-epoxyamides, promoted by samarium diiodide and MeOH, is described. The treatment of enantiopure aliphatic alpha,beta-epoxyamides afforded enantiomerically enriched aliphatic alpha-hydroxyamides. A radical mechanism has been proposed to explain this reaction.