pentane-1,5-diyldicarbamoyl azide | 1016549-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: pentane-1,5-diyldicarbamoyl azide
• CAS: 1016549-27-1
• 化学式: C₇H₁₂N₈O₂
• 分子量: 240.225
• InChiKey: VALPNZFWWHAHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  155.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentane-1,5-diyldicarbamoyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N’-(pentane-1,5-diyl)diformamide
  参考文献：
  名称：

  卡巴胆碱二聚体作为毒蕈碱受体的同二价调节剂

  摘要：

  已经合成了一系列众所周知的胆碱能激动剂卡巴胆碱的同型二聚体，显示了通过可变长度的亚甲基链对称连接的两个激动剂单元。已经通过平衡结合研究对新化合物在CHO细胞中表达的五个克隆毒蕈碱受体（hM1-5）进行了测试，通过将亚甲基单元的数量增加到7和9来显示亲和力的增加。在几内亚的功能性实验猪回肠和对CHO细胞上hM1，hM2和hM3上ERK1 / 2磷酸化的评估表明，新化合物具有毒蕈碱拮抗特性。动力学结合研究表明，某些被测化合物能够减慢NMS的解离速率，表明存在双位点行为。在hM1和hM2受体上进行的对接模拟

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2016.03.012
• 作为产物：
  描述：

  5-(Carboxyamino)pentylcarbamic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pentane-1,5-diyldicarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  卡巴胆碱二聚体作为毒蕈碱受体的同二价调节剂

  摘要：

  已经合成了一系列众所周知的胆碱能激动剂卡巴胆碱的同型二聚体，显示了通过可变长度的亚甲基链对称连接的两个激动剂单元。已经通过平衡结合研究对新化合物在CHO细胞中表达的五个克隆毒蕈碱受体（hM1-5）进行了测试，通过将亚甲基单元的数量增加到7和9来显示亲和力的增加。在几内亚的功能性实验猪回肠和对CHO细胞上hM1，hM2和hM3上ERK1 / 2磷酸化的评估表明，新化合物具有毒蕈碱拮抗特性。动力学结合研究表明，某些被测化合物能够减慢NMS的解离速率，表明存在双位点行为。在hM1和hM2受体上进行的对接模拟

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2016.03.012

文献信息

• Synthesis of Carbamoyl Azides from Primary Amines and Carbon Dioxide under Mild Conditions
  作者：Eduardo García-Egido、Miryam Fernández-Suárez、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo702506v

  日期：2008.4.1

  Treatment of amines under a carbon dioxide atmosphere with tetramethylphenylguanidine (PhTMG) and diphenylphosphoryl azide (DPPA) in acetonitrile below 0 °C provides carbamoyl azides in high to excellent yields. In addition, epimerization is not observed when optically pure α-amino esters are used as substrates.

  在低于0°C的乙腈中，用四甲基苯基胍（PhTMG）和二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）在二氧化碳气氛下处理胺，可得到高至极佳的氨基甲酰基叠氮化物。另外，当使用光学纯的α-氨基酯作为底物时，未观察到差向异构。