tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 1174386-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1174386-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: XACFSZSWHMMKKN-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2R,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A synthetic route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid was achieved from readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol and involved Claisen orthoester rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular lactamisation of azido lactone as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.062
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A synthetic route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid was achieved from readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol and involved Claisen orthoester rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular lactamisation of azido lactone as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.062

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kishor R. Harale、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.062

  日期：2011.1

  A synthetic route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid was achieved from readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol and involved Claisen orthoester rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular lactamisation of azido lactone as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.