1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1H-tetrazol-5-(4H)-one | 1236928-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1H-tetrazol-5-(4H)-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-4-phenyltetrazol-5-one
• CAS: 1236928-12-3
• 化学式: C₁₃H₉BrN₄O
• 分子量: 317.145
• InChiKey: VQFZVOOYOIGSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1H-tetrazol-5-(4H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1H-tetrazole-5-(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基四唑的5-氧代和5-硫代衍生物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  通过铜介导的1-苯基-1 H-四唑-5（4 H）-one与芳基硼酸o -R 1 C 6 H进行N-芳基化反应，合成了一系列1,4-二芳基四唑-5-酮4 B（OH）2，其中R 1  ＝ H，OMe，Cl，CF 3，Br，C CH。用Lawesson试剂将被OMe，Cl，CF 3和Br取代的1,4-二芳基四唑-5-酮进行硫磺化反应，得到相应的5-硫代衍生物。将如此获得的1-（2-溴苯基）-4-苯基-1 H-四唑-5（4 H）-硫酮进行锂化/质子化和Sonogashira偶联以产生1,4-二苯基-1H-四唑-5（4 H）-硫酮和1-（2-乙炔基苯基）-4-苯基四唑-5-硫酮。发现标题化合物对强路易斯酸条件稳定。发现这些新型化合物中的三种在体外培养的几天中可抑制L1210白血病细胞增殖和SK-BR-3乳腺癌细胞生长。较短的四唑衍生物处理还降低了SK-BR-3细胞中细胞增殖的Ki-67标志物的表达以及L1210细胞中DNA合成的速率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.012
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮 、 2-溴苯基硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以54%的产率得到1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1H-tetrazol-5-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu2O纳米颗粒催化合成二芳基四唑酮及其固态性质的研究

  摘要：

  报道了一种高效且通用的合成1,4-二芳基四唑酮1的方法，该方法涉及在氧气氛和以DMSO为溶剂的情况下，在存在Cu 2 O纳米粒子的情况下，将芳基四唑酮2与芳基硼酸3进行C–N偶联。该反应在两种底物上都具有多种给电子和吸电子取代基，并以中等至良好的产率产生了所需的1，4-二芳基四唑酮1。在晶格中，分子在相邻层之间表现出π⋯π堆积相互作用，以及涉及侧环和四唑酮羰基的弱贯穿空间的静电C–H⋯O相互作用。1-（4-甲氧基苯基）-4-（3-甲苯基）-1,4-二氢-5H -tetrazol -5-one 1bk和1-（3-氟苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,4-dihydro-5 H -tetrazol -5-one 1be，仅在存在一个基团时有所不同（甲基或氟）在固态中表现出相同的非共价相互作用模式。还进行了Hirshfeld表面分析，以可视化分子间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/d1ce00119a