(3S)-3-(benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-pentene | 143264-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-pentene
• 英文别名: [(3S)-4,4-dimethylpent-1-en-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 143264-44-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: MSYWDDHDSILGIG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-pentene 在 palladium dichloride 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-((2R,3S)-2,3-Dihydroxy-4,4-dimethyl-pentyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子间硝酮环加成与手性烯丙基醚的非对面选择性。辛氨酸手性合成中的应用

  摘要：

  环硝酮与手性烯丙基醚的分子间环加成反应具有赤型选择性，其中达到的选择性程度取决于与烯丙基手性中心相连的烷基取代基的大小，这些反应适用于旋光活性的合成生物碱的甜菜碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80019-g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5,5-dimethyl-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S)-3-(benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Chiral Preparation of (R)- and (S)-3-(Benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-pentene

  摘要：

  简便制备具有光学活性的烯丙基醚的方法已经开发出来，这种烯丙基醚在烯丙基手性中心带有叔丁基，即（R）和（S）两种对映形式的2-（苄氧基）-3,3-二甲基-1-戊烯。这些化合物预计将成为高效且高度立体选择性的极性亲二体，在不对称硝酮环加成反应中表现优异。该方法利用了商业上可获得的L-叔亮氨酸和（R）-泛醇酸内酯分别作为手性前体。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25817

文献信息

• Diastereofacial selectivity in intermolecular nitrone cycloadditions to chiral allyl ethers. Application to Chiral Synthesis of Coniine
  作者：Masayuki Ito、Masae Maeda、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80019-g

  日期：1992.6

  The intermolecular cycloadditions of a cyclic nitrone to chiral allyl ethers take place with erythro selectivity, where the degree of selectivity achieved is dependent upon the size of the alkyl substituent attached to the allylic chiral center, and these reactions are applied to the synthesis of optically active alkaloid coniine.

  环硝酮与手性烯丙基醚的分子间环加成反应具有赤型选择性，其中达到的选择性程度取决于与烯丙基手性中心相连的烷基取代基的大小，这些反应适用于旋光活性的合成生物碱的甜菜碱。
• Chiral Preparation of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3-(Benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-pentene
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1055/s-1993-25817

  日期：——

  Facile routes for the preparation of an optically active allylic ether bearing the tert-butyl group at an allylic chiral center, i.e. 2-(benzyloxy)-3,3-dimethyl-1-pentene, in both (R)- and (S)-enantiomeric forms, which are expected to be promising, efficient dipolarophiles in highly stereoselective asymmetric nitrone cycloaddition, have been developed, utilizing commercially available L-tert-leucine and (R)-pantolactone, respectively, as chiral precursors.

  简便制备具有光学活性的烯丙基醚的方法已经开发出来，这种烯丙基醚在烯丙基手性中心带有叔丁基，即（R）和（S）两种对映形式的2-（苄氧基）-3,3-二甲基-1-戊烯。这些化合物预计将成为高效且高度立体选择性的极性亲二体，在不对称硝酮环加成反应中表现优异。该方法利用了商业上可获得的L-叔亮氨酸和（R）-泛醇酸内酯分别作为手性前体。