17,18-Seco-7-O-acetyl-18,18O-didehydrocytochalasin-D | 83071-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 17,18-Seco-7-O-acetyl-18,18O-didehydrocytochalasin-D
• CAS: 83071-50-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₇
• 分子量: 549.664
• InChiKey: KFXFPXKEOCJNDW-UFLSIIIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  115.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,18-Seco-7-O-acetyl-18,18O-didehydrocytochalasin-D 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-(S)-5-[(1S,3aR,4R,5S,7S,7aR)-5-Acetoxy-1-benzyl-3a-((E)-(R)-1,4-dihydroxy-pent-2-enyl)-7-methyl-6-methylene-3-oxo-octahydro-isoindol-4-yl]-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对细胞松弛素D的选择性反应

  摘要：

  与细胞松弛素的总合成有关，研究了细胞松弛素D（3）大环系统的裂解，以得到有用的中继化合物。通过受控的臭氧分解产生化合物7（方案1），实现了在19位双键的选择性断裂。用OsO 4处理3，然后进行乙酰化，分别得到四乙酰氧基和二乙酰氧基衍生物8和9。夏普勒斯的环氧化3，产生单- ，二-和两个差向异构三环氧化物10，11，12，和13， 分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650210
• 作为产物：
  描述：

  7-O-Acetyl-17,17O-dihydro-17,18O-isopropyliden-cytochalasin D 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 17,18-Seco-7-O-acetyl-18,18O-didehydrocytochalasin-D
  参考文献：
  名称：

  对细胞松弛素D的选择性反应

  摘要：

  与细胞松弛素的总合成有关，研究了细胞松弛素D（3）大环系统的裂解，以得到有用的中继化合物。通过受控的臭氧分解产生化合物7（方案1），实现了在19位双键的选择性断裂。用OsO 4处理3，然后进行乙酰化，分别得到四乙酰氧基和二乙酰氧基衍生物8和9。夏普勒斯的环氧化3，产生单- ，二-和两个差向异构三环氧化物10，11，12，和13， 分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650210