L-2-aminobutyryl-N-methyl-L-alanyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester | 151371-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-aminobutyryl-N-methyl-L-alanyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester
• CAS: 151371-04-9
• 化学式: C₃₇H₆₂N₆O₇
• 分子量: 702.935
• InChiKey: WDJPLGMANZQONU-JGJPGJIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  840.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  171.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-aminobutyryl-N-methyl-L-alanyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 <(2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)oct-6-enoyl>-L-2-aminobutyryl-N-methyl-L-alanyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  修饰环孢菌素A（CS）：在肌氨酸残基处生成烯醇化物并与亲电试剂反应†

  摘要：

  强碱（二异丙基氨基化锂（LDA）或BuLi）可将环孢菌素A（CS）转化为含有Li醇盐，四个Li azaenolate和一个Li enolate单​​元的六硫代衍生物。通过添加过量的LDA或LiCl将Li 6化合物溶解在四氢呋喃（THF）中。与亲电反应（烷基卤化物，醛，ClCO 2 R，CO 2，（RS）2，d 2 O）在低温下得到含有在循环十一肽的氨基酸残基3个新的侧链产物（参见1 - 13，方案1和2，以及图1和2）在较高产率，并且与再-或硅-selectivities，取决于向上的锂化至7中的条件：1，纯CS衍生物（方案2，表1中。EXPER部分）可通过柱色谱法来分离。Ñ -Alkylations或通过羰基加入肽骨架的裂解仅在较高的温度和/或与延长的反应时间（见发生14和15在方案4）。在所采用的条件下，很少或没有立体异构中心的差向异构化发生。讨论了CS进行这些令人惊讶的转换的可行性的

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760415
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-2-aminobutyryl-N-methyl-L-alanyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以68%的产率得到L-2-aminobutyryl-N-methyl-L-alanyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  修饰环孢菌素A（CS）：在肌氨酸残基处生成烯醇化物并与亲电试剂反应†

  摘要：

  强碱（二异丙基氨基化锂（LDA）或BuLi）可将环孢菌素A（CS）转化为含有Li醇盐，四个Li azaenolate和一个Li enolate单​​元的六硫代衍生物。通过添加过量的LDA或LiCl将Li 6化合物溶解在四氢呋喃（THF）中。与亲电反应（烷基卤化物，醛，ClCO 2 R，CO 2，（RS）2，d 2 O）在低温下得到含有在循环十一肽的氨基酸残基3个新的侧链产物（参见1 - 13，方案1和2，以及图1和2）在较高产率，并且与再-或硅-selectivities，取决于向上的锂化至7中的条件：1，纯CS衍生物（方案2，表1中。EXPER部分）可通过柱色谱法来分离。Ñ -Alkylations或通过羰基加入肽骨架的裂解仅在较高的温度和/或与延长的反应时间（见发生14和15在方案4）。在所采用的条件下，很少或没有立体异构中心的差向异构化发生。讨论了CS进行这些令人惊讶的转换的可行性的

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760415