(4R,6R)-4-{3-[(S)-4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-ynyl]-phenyl}-6-[(1E,3E)-(R)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nona-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane | 667419-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-4-{3-[(S)-4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-ynyl]-phenyl}-6-[(1E,3E)-(R)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nona-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
• CAS: 667419-44-5
• 化学式: C₃₇H₆₁BrO₄Si₂
• 分子量: 705.964
• InChiKey: KVNYGLSWCASGHG-UPMZAXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.77
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-{3-[(S)-4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-ynyl]-phenyl}-6-[(1E,3E)-(R)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nona-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 氢氧化钾 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大乳素类似物的不对称合成研究

  摘要：

  我们设计了两种大乳素A的芳香族类似物1a和1b，以期提高其生物活性和代谢稳定性。对这些化合物1a – b进行逆合成分析的结果，已检验了两种合成策略。第一个策略包括将3衍生的壬二烯基阴离子对映选择性地添加到醛4中，这是关键步骤。第二个步骤包括将炔酮7异构化为（E，E）共轭二烯酮31和随后的非对映选择性氢化物还原31。尽管前一种路线没有提供所需的目标，但后一种路线显示可以很好地合成1。不幸的是，针对（2 Ž，4 ë）-analogue 1a中不能合成由于（2的差向异构化Ž）烯烃入（2 ë）α-烯烃。但是，这些方法可以应用于（2 E，4 E）-类似物1b的总不对称合成。总体而言，通过不对称和非对映选择性反应，无需使用任何手性天然来源，即可控制所有四个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.062
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4-[3-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butynyl]phenyl]-6-[(1E,3E,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)nona-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 溴化氰 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4R,6R)-4-{3-[(S)-4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-ynyl]-phenyl}-6-[(1E,3E)-(R)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nona-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  大乳素类似物的不对称合成研究

  摘要：

  我们设计了两种大乳素A的芳香族类似物1a和1b，以期提高其生物活性和代谢稳定性。对这些化合物1a – b进行逆合成分析的结果，已检验了两种合成策略。第一个策略包括将3衍生的壬二烯基阴离子对映选择性地添加到醛4中，这是关键步骤。第二个步骤包括将炔酮7异构化为（E，E）共轭二烯酮31和随后的非对映选择性氢化物还原31。尽管前一种路线没有提供所需的目标，但后一种路线显示可以很好地合成1。不幸的是，针对（2 Ž，4 ë）-analogue 1a中不能合成由于（2的差向异构化Ž）烯烃入（2 ë）α-烯烃。但是，这些方法可以应用于（2 E，4 E）-类似物1b的总不对称合成。总体而言，通过不对称和非对映选择性反应，无需使用任何手性天然来源，即可控制所有四个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.062