4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1-hydroxynonan-2-yl methacrylate | 112156-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1-hydroxynonan-2-yl methacrylate
• 英文别名: (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluoro-1-hydroxynonan-2-yl) 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 112156-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₁F₁₃O₃
• 分子量: 462.208
• InChiKey: QDBSIPDYQWJHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(全氟正己基)环氧丙烷 、 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1-hydroxynonan-2-yl methacrylate 在 氢氧化钾 、 对苯二酚 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-Methyl-acrylic acid 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-hydroxy-nonyloxymethyl)-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Etude de la reaction de l'acide methacrylique avec un epoxyde fluore. Catalyse par le sel de potassium de l'acide.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81997-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 3-(全氟正己基)环氧丙烷 在 di-tert-octylpyrocatechol 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-全氟己基-2-羟丙基异丁烯酸酯 、 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1-hydroxynonan-2-yl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  [（全氟烷基）甲基]氧杂环戊烷的化学。O-亲核试剂的开环区域选择性和两亲性单体的制备

  摘要：

  环氧乙烷的反应中[R ˚F CH 2 CH（-O-）CH 2（R ˚F ≡C 4 ˚F 9，C 6 ˚F 13，C 8 ˚F 17 ;图4a - 4c中）与一系列的链烷醇在路易斯酸的存在下在末端碳原子上以完全的区域选择性发生。甲基丙烯酸2-羟基乙酯和丙烯酸酯反应相似。控制与链烷二醇的反应以化学选择性地与一或两个分子的环氧乙烷进行。在硬，软酸和碱（HSAB）概念的基础上，讨论了甲基丙烯酸的非区域选择性的，碱催化的开环反应（83％的末端攻击）。通过二氧戊环中间体方便地将环氧乙烷酮转化为相应的二醇13a - 13c，并将其转化为双甲基丙烯酸酯，总收率为75％-79％。硫脲将环氧乙烷转化为相应的硫杂环丁烷（15a - 15c）。反应提供的产物收率通常为82％–98％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00032-8