2,6:5,9:8,12-Trianhydro-10-O-benzyl-10-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,7,11-trideoxy-9-C-methyl-D-threo-L-allo-L-glycero-3-trideculose diethyl mercaptole | 122844-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6:5,9:8,12-Trianhydro-10-O-benzyl-10-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,7,11-trideoxy-9-C-methyl-D-threo-L-allo-L-glycero-3-trideculose diethyl mercaptole
• CAS: 122844-54-6
• 化学式: C₄₁H₅₆O₆S₂Si
• 分子量: 737.11
• InChiKey: AIJPJFKCNQWSCN-OXKHFJDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6:5,9:8,12-Trianhydro-10-O-benzyl-10-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,7,11-trideoxy-9-C-methyl-D-threo-L-allo-L-glycero-3-trideculose diethyl mercaptole 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2,6:5,9:8,12-Trianhydro-10-O-benzyl-10-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,7,11-trideoxy-9-C-methyl-1-aldehyde-D-threo-L-allo-L-glycero-3-trideculose diethyl mercaptole
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin B IJK 环系统的合成

  摘要：

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  DOI：

  10.1021/ja00199a031
• 作为产物：
  描述：

  2,6:5,9:8,12-Trianhydro-4-O-benzyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7,10-trideoxy-5-C-methyl-D-allo-D-altro-tridecitol 在 咪唑 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2,6:5,9:8,12-Trianhydro-10-O-benzyl-10-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,7,11-trideoxy-9-C-methyl-D-threo-L-allo-L-glycero-3-trideculose diethyl mercaptole
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin B IJK 环系统的合成

  摘要：

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  DOI：

  10.1021/ja00199a031