ethyl 2-bromo-4-chloro-3-oxobutanoate | 1260837-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-4-chloro-3-oxobutanoate
• CAS: 1260837-20-4
• 化学式: C₆H₈BrClO₃
• 分子量: 243.485
• InChiKey: AEDSELRTPADNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylallyl 3-phenylpropiolate 、 ethyl 2-bromo-4-chloro-3-oxobutanoate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到ethyl 6-(chloromethyl)-8a-methyl-3-oxo-4-phenyl-1,3,8,8a-tetrahydrofuro[3,4-c]oxepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[2 + 2 + 3]与α-溴-1,3-二羰基化合物合成1,6-炔烃：二氢氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  描述了用α-溴-1,3-二羰基化合物进行铜催化的1,6-炔烃的[2 + 2 + 3]环化反应。该反应为带有二个新形成的C-C键和一个C-O键的表二硫代二酮哌嗪提供了容易获得七元二氢氧杂环庚烷的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00879

文献信息

• Thermal and Microwave-Assisted Rapid Syntheses of Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines Under Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Subbarayappa Adimurthy、Kaushik Chunavala、Girdhar Joshi、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1055/s-0030-1258405

  日期：2011.2

  microwave-assisted rapid syntheses of highly substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives by reaction of aminopyridines and α-bromo-β-keto esters under solvent-free conditions are described. Reactions carried out under microwave irradiation give the highest yields of products in reaction times of less than two minutes. aminopyridines - α-bromo-β-keto esters - imidazo[1,2-a]pyridines - microwave irradiation

  描述了在无溶剂条件下通过氨基吡啶与α-溴-β-酮酯的反应进行热取代和微波辅助快速合成高度取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。在少于两分钟的反应时间内，在微波辐射下进行的反应可获得最高的产物收率。 氨基吡啶-α-溴-β-酮酸酯-咪唑并[1,2- a ]吡啶-微波辐射-无溶剂-热
• A Visible Light Ru-Catalyzed Photoredox Access to Substituted Dihydrofurans
  作者：Jorge Victoria-Miguel、William H. García-Santos、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00758

  日期：2022.7.15

  contain a versatile acetal moiety at C-2, allowing its transformation into a diverse variety of heteroaromatic and nonaromatic compounds. This method could serve as an important tool in the synthesis of complex tetrahydro- and dihydrofurans as well as heteroaromatic structures.

  报道了一种高效的可见光Ru(bpy) 3 Cl 2催化制备2,3-二氢呋喃的方法。该方法使用 2-溴酮酯作为自由基前体，使用烷基烯醇醚作为受体。光氧化还原循环提供了一个氧鎓离子，该氧鎓离子被内部亲核试剂捕获以提供相应的二氢呋喃。此外，所获得的产品在 C-2 处含有一个通用的缩醛部分，使其能够转化为多种杂芳族和非芳族化合物。该方法可作为合成复杂四氢呋喃和二氢呋喃以及杂芳烃结构的重要工具。
• Copper-Catalyzed [2 + 2 + 3] Annulation of 1,6-Enynes with α-Bromo-1,3-Dicarbonyl Compounds: Synthesis of Dihydrooxepines
  作者：Lan Zheng、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00879

  日期：2017.7.7

  Copper-catalyzed [2 + 2 + 3] annulation of 1,6-enynes with α-bromo-1,3-dicarbonyl compounds is described. This reaction provides facile access to seven-membered dihydrooxepines for epidithiodiketopiperazines with two newly formed C–C bonds and one C–O bond.

  描述了用α-溴-1,3-二羰基化合物进行铜催化的1,6-炔烃的[2 + 2 + 3]环化反应。该反应为带有二个新形成的C-C键和一个C-O键的表二硫代二酮哌嗪提供了容易获得七元二氢氧杂环庚烷的途径。