2-hydroxymethyl-4-methyl-6-(2-oxapent-4-enyl)phenol | 321200-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-methyl-6-(2-oxapent-4-enyl)phenol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-4-methyl-6-(prop-2-enoxymethyl)phenol
• CAS: 321200-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZNBJNCALEXOQFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-4-methyl-6-(2-oxapent-4-enyl)phenol 在 sodium periodate 、 jones reagent 、 水 、 氯化铵 、 丙酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2aS,3aR,6aS,6bR,6cS)-6c-Methyl-hexahydro-5-oxa-cyclopenta[a]cyclopropa[gh]pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structural diversity through intramolecular cycloaddition and modulation of chemical reactivity in excited state. Synthesis and photoreactions of 3-oxa-tricyclo[5.2.2.01,5]undecenones: novel stereoselective route to oxa-triquinanes and oxa-sterpuranes

  摘要：

  Synthesis of 11-methyl-3-oxa-tricyclo[5.2.2.0(1,5)]undecenones by intramolecular Diels-Alder reaction of highly labile spiroepoxycyclohexa-2,4-dienones and its photochemical reactions upon tripler (T-3) and singlet (S-1) excitation leading to a stereoselective route to oxa-triquinane and oxa-sterpurane, respectively, is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00503-5
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,6-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yl)-methanol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-hydroxymethyl-4-methyl-6-(2-oxapent-4-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂-三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯的合成与光反应：新型的立体选择方法合成氧杂-三喹烷和氧杂-甾烷

  摘要：

  描述了11-甲基-3-氧杂-三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯的合成及其在三重态（3 T）和单重态（1 S）激发下的光化学反应。羟甲基苯酚的氧化通过分子内环加成反应得到酮环氧化物。环氧乙烷环的操纵提供了发色体系。通过三重激发，得到了含有氧杂三喹烷骨架的四环化合物。单线态激发以立体选择性方式提供了具有氧杂嘌呤环系统的三环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01280-2