<5(S,R),4(S,R)>-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-tert-butylisoxazolinecarboxamide | 88072-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: <5(S,R),4(S,R)>-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-tert-butylisoxazolinecarboxamide
• 英文别名: (4S,5S)-N-tert-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 88072-83-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: YYYAUDNPSWJKMW-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5(S,R),4(S,R)>-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-tert-butylisoxazolinecarboxamide 在 氢溴酸 、 红铝 作用下， 生成 <2(S,R),3(S,R),4(S,R)>-2-amino-4-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成γ-羟基-α-氨基酸的新型阴离子试剂。2 R（S）-苯甲酰基氨基-N-叔丁基-4 R（S）-羟基-4-（4-甲氧基苯基）-3 R（S）-甲基丁酰胺的X射线晶体学研究

  摘要：

  异恶唑啉的反式-Ar [图形省略]）CONHBu吨和肟苏-ARCH（OH）CH（Me）的C（NOSiMe 2 -Bu吨）CONHBu吨，由4-甲氧基苯甲醛（ArCHO）和阴离子分别机甲制备C-将（– ）C（NBu t）和MeCH C（–OSiMe 2 Bu t）C（NBu t）进行立体选择性还原（25：1）和苯甲酰化，生成标题酰胺，通过X射线分析对其进行表征。

  DOI：

  10.1039/c39830000873
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-N-tert-butyl-2-hydroxyiminobutanamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <5(S,R),4(S,R)>-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-tert-butylisoxazolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成γ-羟基-α-氨基酸的新型阴离子试剂。2 R（S）-苯甲酰基氨基-N-叔丁基-4 R（S）-羟基-4-（4-甲氧基苯基）-3 R（S）-甲基丁酰胺的X射线晶体学研究

  摘要：

  异恶唑啉的反式-Ar [图形省略]）CONHBu吨和肟苏-ARCH（OH）CH（Me）的C（NOSiMe 2 -Bu吨）CONHBu吨，由4-甲氧基苯甲醛（ArCHO）和阴离子分别机甲制备C-将（– ）C（NBu t）和MeCH C（–OSiMe 2 Bu t）C（NBu t）进行立体选择性还原（25：1）和苯甲酰化，生成标题酰胺，通过X射线分析对其进行表征。

  DOI：

  10.1039/c39830000873

文献信息

• Novel anionic reagents for the stereoselective synthesis of γ-hydroxy-α-amino-acids. An X-ray crystallographic study of 2R(S)-benzoylamino-N-t-butyl-4R(S)-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-3R(S)-methylbutanamide
  作者：Bernard J. Banks、Anthony G. M. Barrett、Mark A. Russell、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39830000873

  日期：——

  e2-But)CONHBut, prepared respectively from 4-methoxybenzaldehyde (ArCHO) and the anions MeCHC-(–)C(NBut) and MeCHC(–OSiMe2But)C(NBut), were reduced stereoselectively (25:1) and benzoylated to produce the title amide which was characterized by an X-ray analysis.

  异恶唑啉的反式-Ar [图形省略]）CONHBu吨和肟苏-ARCH（OH）CH（Me）的C（NOSiMe 2 -Bu吨）CONHBu吨，由4-甲氧基苯甲醛（ArCHO）和阴离子分别机甲制备C-将（– ）C（NBu t）和MeCH C（–OSiMe 2 Bu t）C（NBu t）进行立体选择性还原（25：1）和苯甲酰化，生成标题酰胺，通过X射线分析对其进行表征。
• .alpha.-Oximino amide trianions in the stereoselective synthesis of isoxazolines and .gamma.-hydroxy .alpha.-amino acids
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dashyant Dhanak、Suzanne A. Lebold、Mark A. Russell

  DOI：10.1021/jo00005a042

  日期：1991.3

  The trianions 17 and 33, which were prepared from the corresponding alpha-oximino amides 7 and 30, were reacted with 4-methoxybenzaldehyde to stereoselectively provide, on acidification, the corresponding trans-substituted isoxazoline-3-carboxamides 8 and 31/32, respectively. Additionally, the dianion 24, which was prepared from the corresponding O-silyl oxime 22, was reacted with 4-methoxybenzaldehyde to stereoselectively give the anti beta-hydroxy oxime 23. Reduction of 8 and 26 stereoselectively gave the 2,3-syn-3,4-anti amino amides 11 and 27. Amides 11 and 27 were subsequently converted to the gamma-hydroxy-alpha-amino acids 12 and 29 and the corresponding lactones 13 and 28. Amino acid 29 is the N-terminal amino acid of the antifungal agent nikkomycin B.