(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-Hydroxy-4-methoxy-6,7a-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one | 121359-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-Hydroxy-4-methoxy-6,7a-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-4-methoxy-6,7a-dimethyl-3a,4,6,7-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 121359-94-2
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: ILVDSYRFMWWMPU-GDOKVURESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-Hydroxy-4-methoxy-6,7a-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到methyl 2,3-O-carbonyl-6-deoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  支链糖的合成：从常见的前体到西伯糖胺，kansosamine和黑胶的立体选择性途径。

  摘要：

  甲基4,6-二脱氧-3-C-甲基-4-（N-甲基-N-苯基磺酰基氨基）-α-L-甘露吡喃糖苷和甲基4-氨基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-α- L-甘露吡喃糖苷是支链氨基糖西伯胺和甘露糖胺的衍生物，是通过甲基3,4-脱水-6-脱氧-3-C-甲基-α-L-吡喃葡糖苷的亲核开环合成的。催化还原甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-lyxo-己吡喃并sid-4-ulose生成轴向醇甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-塔洛吡喃糖苷，已知的绒毛糖前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84080-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-甲氧基-4,6-二甲基四氢吡喃-3,4,5-三醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-Hydroxy-4-methoxy-6,7a-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  支链糖的合成：从常见的前体到西伯糖胺，kansosamine和黑胶的立体选择性途径。

  摘要：

  甲基4,6-二脱氧-3-C-甲基-4-（N-甲基-N-苯基磺酰基氨基）-α-L-甘露吡喃糖苷和甲基4-氨基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-α- L-甘露吡喃糖苷是支链氨基糖西伯胺和甘露糖胺的衍生物，是通过甲基3,4-脱水-6-脱氧-3-C-甲基-α-L-吡喃葡糖苷的亲核开环合成的。催化还原甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-lyxo-己吡喃并sid-4-ulose生成轴向醇甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-塔洛吡喃糖苷，已知的绒毛糖前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84080-1

文献信息

• GIULIANO, ROBERT M.;KASPEROWICZ, STEVE, CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N, C. 277-285
  作者：GIULIANO, ROBERT M.、KASPEROWICZ, STEVE

  DOI：——

  日期：——