| 1415130-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1415130-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: DTZBDYYMUTUCKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 亚碘酰苯 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-butyl-4-(1H-imidazol-1-yl)-5-methyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序脱芳构化和银催化环化/Cs2CO3 介导的加成/芳构化反应一锅法合成 4-(咪唑-1-基) 吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便的 4-(imidazol-1-yl) 吲哚衍生物的一锅法组装，来自易于获得的邻炔基苯胺和咪唑。顺序脱芳构化和 Ag( I ) 催化的环化/Cs 2 CO 3介导的共轭加成/芳构化级联反应表现出高效率和出色的选择性。银 ( I ) 盐和碳酸铯的组合使用对于促进这种多米诺骨牌转换具有重要意义。4-(imidazol-1-yl)indole产物很容易转化为相应的衍生物，在生物化学和医药科学方面具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d3ob00316g
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)-4-methylaniline 、 对甲苯磺酰氯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles via the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N

  摘要：

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc01734a

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Cyclization/Electrophilic Amidation for the Synthesis of 3-Amidoindoles and 3-Amidofurans
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00689

  日期：2016.5.6

  A rhodium(III)-catalyzed cascade cyclization/electrophilic amidation using N-pivaloyloxylamides as the electrophilic nitrogen source has been developed. This protocol provides an efficient route for the synthesis of 3-amidoindoles and 3-amidofurans under mild conditions with good functional group tolerance. The synthetic utility of this reaction has been demonstrated through the derivatization of the

  已经开发了使用N-新戊酰氧基叠氮化物作为亲电子氮源的铑（III）催化的级联环化/亲电子酰胺化。该方案为在温和条件下具有良好官能团耐受性的3-酰胺基吲哚和3-酰胺基呋喃的合成提供了一条有效途径。该反应的合成效用已经通过3-酰胺基吲哚的衍生化为几个杂环稠合的吲哚得到了证明。
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。
• Synthesis of 4-Alkylindoles from 2-Alkynylanilines via Dearomatization- and Aromatization-Triggered Alkyl Migration
  作者：Lei Li、Xiaohua Li、Weiyi Wang、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00280

  日期：2021.3.19

  simple method for rapid synthesis of 4-alkylindoles from 2-alkynylanilines was reported. The protocol involves an oxidative dearomatization and an aromatization triggered regioselective alkyl migration. A range of alkyl groups including linear, branched, or cycloalkyl groups can be introduced into the C4 position of indole.

  报道了一种从2-炔基苯胺快速合成4-烷基吲哚的简单方法。该方案涉及氧化脱芳香化和芳构化引发的区域选择性烷基迁移。可以将包括直链，支链或环烷基在内的一系列烷基引入吲哚的C4位。
• Cyclic <i>Anti</i>-Azacarboxylation of 2-Alkynylanilines with Carbon Dioxide
  作者：Bukeyan Miao、Suhua Li、Gen Li、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00884

  日期：2016.6.3

  compounds for the synthesis of many biologically active compounds, efficiently under 1 atm of CO2. The readily available nature of the different starting materials and tolerance of various functional groups provide vast opportunities for the efficient construction of diversified libraries for bioactive compounds listed in Figure 1. As an example, this methodology has been applied to the synthesis of Lotronex

  直接抗2- alkynylanilines用CO -azacarboxylation 2由ZnEt介导2中观察到，得到吲哚-3-羧酸，一类用于许多生物活性化合物的合成中的重要化合物，有效地在1大气压的CO 2。不同原料的容易获得的性质以及对各种官能团的耐受性为有效构建图1中列出的生物活性化合物的多样化文库提供了巨大的机会。例如，该方法已用于合成Lotronex（一种药物）用于治疗肠易激综合症的分子。
• Facile synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]furans and indoles by copper-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynyl phenols and tosylanilines
  作者：Zhouting Rong、Kexin Gao、Lei Zhou、Jianyuan Lin、Guoying Qian

  DOI：10.1039/c9ra01260e

  日期：——

  CuCl and Cs2CO3 was employed to synthesize a variety of 2-substituted benzo[b]furans and indoles by an intramolecular cyclization of 2-alkynyl phenols and tosylanilines. This protocol features mild conditions, high yields and broad substrate scope, which makes it a practical method for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans and indoles.

  催化量的 CuCl 和 Cs 2 CO 3用于通过 2-炔基酚和甲苯磺酰苯胺的分子内环化合成各种 2-取代的苯并[ b ]呋喃和吲哚。该方案条件温和、产率高、底物范围广，是合成2-取代苯并[ b ]呋喃和吲哚的实用方法。