N-叔丁基-2,5-二甲基苯甲酰胺 | 148315-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-2,5-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2,5-dimethylbenzamide
• 英文别名: N-t-butyl-2,5-dimethylbenzamide；N-tert-butyl-2,5-dimethylbenzamide
• CAS: 148315-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD04218996
• 分子量: 205.3
• InChiKey: ZIRFIVHCFGYUQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-2,5-二甲基苯甲酰胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-(tert-butyl)-6-methylisobenzofuran-1(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  铜催化羧酰胺中远程 C(sp3)–H 键的分子内亚氨基内酯化环化反应

  摘要：

  亚氨基内酯是一类重要的杂环化合物。因此，非常需要为它们的制备制定有效的策略。本文报道了一种通过铜催化的分子内 C(sp 3 )–H 键功能化将甲酰胺转化为亚氨基内酯的新方法。一系列伯、仲和叔 C(sp 3 )–H 键都被容纳，通过级联过程提供亚氨基内酯，该级联过程涉及酰胺基中间体生成、1,5-HAT（氢原子转移）和随后的环化。

  DOI：

  10.1039/d2ob01711c
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2,5-tetramethylaniline 在 dicobalt octacarbonyl 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 生成 N-叔丁基-2,5-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光促进芳基三烷基铵盐的钴催化脱氨氨基和烷氧基羰基化

  摘要：

  我们展示了可见光通过具有挑战性的 C(sp 2 )−N 裂解促进苯胺衍生的三烷基铵盐的钴催化氨基羰基化。该反应适合后期官能化，并且适合直接从苯胺进行伸缩羰基化。机理研究和 DFT 计算支持了一种新机制，涉及关键的可见光诱导的羰基光解离和 S N Ar 型氧化加成。

  DOI：

  10.1002/anie.202210772

文献信息

• Copper‐Catalyzed Remote C(sp ³ )−H Trifluoromethylation of Carboxamides and Sulfonamides
  作者：Zhonglin Liu、Haiwen Xiao、Benxiang Zhang、Haigen Shen、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/anie.201813425

  日期：2019.2.18

  catalyst, the reaction of N‐fluoro‐substituted carboxamides (or sulfonamides) with Zn(CF3)2 complexes provides the corresponding δ‐trifluoromethylated carboxamides (or sulfonamides) in satisfactory yields under mild reaction conditions. A radical mechanism involving 1,5‐hydrogen atom transfer of N‐radicals followed by CF3‐transfer from CuII−CF3 complexes to the thus formed alkyl radicals is proposed.

  本文报道的是未活化的脂族C（sp 3）-H键的三氟甲基化的空前协议。以Cu（OTf）2为催化剂，N-氟取代的羧酰胺（或磺酰胺）与Zn（CF 3）2配合物的反应在温和的反应条件下以令人满意的收率提供了相应的δ-三氟甲基化的羧酰胺（或磺酰胺）。提出了一种自由基机理，涉及N自由基的1,5-氢原子转移，然后从Cu II -CF 3络合物向如此形成的烷基自由基进行CF 3-转移。
• Practical Synthesis of Phthalimides and Benzamides by a Multicomponent Reaction Involving Arynes, Isocyanides, and CO₂/H₂O
  作者：Trinadh Kaicharla、Manikandan Thangaraj、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol500403x

  日期：2014.3.21

  Transition-metal-free multicomponent reactions involving arynes and isocyanides with either CO2 or H2O have been reported. With CO2 as the third component, the reactions resulted in the formation of N-substituted phthalimides. The utility of water as the third component furnished benzamide derivatives in moderate to good yields. These reactions took place under mild conditions with broad scope.

  已有报道涉及芳烃和异氰化物与CO 2或H 2 O的无过渡金属的多组分反应。以CO 2为第三组分，反应导致形成N-取代的邻苯二甲酰亚胺。水作为第三组分的用途以中等至良好的产率提供了苯甲酰胺衍生物。这些反应在温和的条件下进行，范围广。
• Hydroxy substituted amides for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Beck P. James

  公开号：US20050038019A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention is a method of treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of known compounds of Formula (I), wherein, A, R, J, and n are as defined herein.

  本发明涉及一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶活性，和/或抑制哺乳动物中A beta肽沉积的方法，通过使用公知的化合物式（I）中定义的A，R，J和n，其中，A，R，J和n的定义如本文所述。
• Phenyl Compounds and Their Use in the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Blaszczak Larry Chris

  公开号：US20080221217A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A is (xx); X is selected from CH, CF and N, R5 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 fluoroalkyl, and —OR12, R9 is selected from H and —C(O)NR1OR11, R12 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl and C 3 -C 6 cycloalkyl for use as inhibitors of the DPP-IV enzyme in the treatment or prevention of conditions including Type II diabetes.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐；其中A是(xx)；X从CH、CF和N中选择，R5从H、C1-C6烷基、C1-C6氟烷基和—OR12中选择，R9从H和—C（O）NR1OR11中选择，R12从H、C1-C6烷基和C3-C6环烷基中选择，用作DPP-IV酶抑制剂，用于治疗或预防包括II型糖尿病在内的疾病。
• Phenyl compounds and their use in the treatment of Type II diabetes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08076514B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  The present invention is directed to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A is (xx); X is selected from CH, CF and N, R5 is selected from H, C1-C6 alkyl, C1-C6 fluoroalkyl, and —OR12, R9 is selected from H and —C(O)NR1OR1 1, R12 is selected from H, C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl for use as inhibitors of the DPP-IV enzyme in the treatment or prevention of conditions including Type II diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中A为（xx）；X从CH，CF和N中选择，R5从H，C1-C6烷基，C1-C6氟烷基和—OR12中选择，R9从H和—C（O）NR1OR1 1中选择，R12从H，C1-C6烷基和C3-C6环烷基中选择，用作DPP-IV酶的抑制剂，用于治疗或预防包括2型糖尿病在内的疾病。