(2E,4Z)-5-iodo-4-methyl-penta-2,4-dien-1-ol | 794513-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2E,4Z)-5-iodo-4-methyl-penta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4Z)-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 794513-22-7
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: HICZNCHCILQBHH-OHAITUNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-iodo-4-methyl-penta-2,4-dien-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 [(5E,7Z)-(3S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-iodo-1,3,7-trimethyl-2-oxo-octa-5,7-dienyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Archazolid B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.

  DOI：

  10.1021/ja0733033
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dien-1-ol 在 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.69 g的产率得到(2E,4Z)-5-iodo-4-methyl-penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-Trisubstituted Alkenes via Propyne Bromoboration and Tandem Pd-Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  Contrary to all previous reports, bromoboration of propyne with BBr3 proceeds in >= 98% syn-selectivity to produce (Z)-2-bromo-1-propenyldibromoborane (1). Although 1 is readily prone to stereoisomerization, it can be converted to the pinacolboronate (2) of >= 98% isomeric purity by treatment with pinacol, which may then be subjected to Negishi coupling to give trisubstituted (Z)-alkenylpinacolboronates (3) containing various R groups in 73-90% yields. Iodinolysis of 3 affords alkenyl iodides (4) in 80-90% yields. All alkenes isolated and identified are >= 98% Z

  DOI：

  10.1021/ol901566e

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Highly Stereoselective Total Synthesis of Fully Hydroxy-Protected Mycolactones A and B and Their Stereoisomerization upon Deprotection
  作者：Guangwei Wang、Ning Yin、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.201002627

  日期：2011.4.4

  Unprecedentedly efficient and highly (≥98 %) stereoselective syntheses of mycolactones A and B side chains relied heavily on Pd‐catalyzed alkenylation (Negishi version) and were completed in 11 longest linear steps from ethyl (S)‐3‐hydroxybutyrate in 12 % and 11 % overall yield, respectively, roughly corresponding to an average of 82 % yield per step. The synthesis of mycolactone core was realized by using Pd‐catalyzed

  真菌内酯 A 和 B 侧链的前所未有的高效和高度（≥98 %）立体选择性合成严重依赖于 Pd 催化的烯基化（Negishi 版本），并在 11 个最长的线性步骤中完成，从12% 的( S )-3-羟基丁酸乙酯和分别为 11% 的总产率，大致对应于每步平均 82% 的产率。Mycolactone核心的合成是通过使用Pd催化的烯基烯丙基偶联和与三烷基烯基铝酸盐的环氧化物开环反应作为关键步骤来实现的。首次成功合成了异构纯度≥98%的完全羟基保护的支链菌内酯A和B。然而，在脱保护后获得了出乎意料的 4:3-5:4 不可分离的支链内酯 A 和 B 混合物。