6'-[tert-Butoxycarbonyl-(3-chloro-phenyl)-amino]-[2,2']bipyrazinyl-6-carboxylic acid | 405939-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6'-[tert-Butoxycarbonyl-(3-chloro-phenyl)-amino]-[2,2']bipyrazinyl-6-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[6-[3-chloro-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]pyrazin-2-yl]pyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 405939-76-6
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₅O₄
• 分子量: 427.847
• InChiKey: ZGJACAYXUMTUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-[tert-Butoxycarbonyl-(3-chloro-phenyl)-amino]-[2,2']bipyrazinyl-6-carboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[6'-(3-Chloro-phenylamino)-[2,2']bipyrazinyl-6-ylamino]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡嗪吡啶二杂芳基化合物的合成和发现，作为一系列有效的血管内皮生长因子受体2抑制剂。

  摘要：

  病理性血管生成与疾病状态相关，例如癌症，糖尿病性视网膜病，类风湿性关节炎，子宫内膜异位和牛皮癣。有许多证据表明，直接抑制血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的激酶活性将导致血管生成的减少和肿瘤生长的抑制。尝试通过使用钯催化的CC键来优化细胞周期蛋白依赖性激酶1（CDK1）抑制剂，CN键形成反应组装不同的双杂芳基分子，从而意外地发现了吡嗪-吡啶双杂芳基作为一种新型的有效VEGFR- 2种抑制剂。化合物15在VEGFR-2处的IC（50）= 0.084 microM，对成纤维细胞生长因子受体2的选择性非常适中（IC（50）= 0.21 microM），血小板衍生的生长因子受体（IC（50）= 0.36 microM）和糖原合酶激酶3（IC（50）= 0.478 microM），而对表皮生长因子受体（IC（50 ）= 1.36 microM）和胰岛素R激酶（IC（50）= 1.69 micr

  DOI：

  10.1021/jm040099a
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)(6-chloropyrazin-2-yl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6'-[tert-Butoxycarbonyl-(3-chloro-phenyl)-amino]-[2,2']bipyrazinyl-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡嗪吡啶二杂芳基化合物的合成和发现，作为一系列有效的血管内皮生长因子受体2抑制剂。

  摘要：

  病理性血管生成与疾病状态相关，例如癌症，糖尿病性视网膜病，类风湿性关节炎，子宫内膜异位和牛皮癣。有许多证据表明，直接抑制血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的激酶活性将导致血管生成的减少和肿瘤生长的抑制。尝试通过使用钯催化的CC键来优化细胞周期蛋白依赖性激酶1（CDK1）抑制剂，CN键形成反应组装不同的双杂芳基分子，从而意外地发现了吡嗪-吡啶双杂芳基作为一种新型的有效VEGFR- 2种抑制剂。化合物15在VEGFR-2处的IC（50）= 0.084 microM，对成纤维细胞生长因子受体2的选择性非常适中（IC（50）= 0.21 microM），血小板衍生的生长因子受体（IC（50）= 0.36 microM）和糖原合酶激酶3（IC（50）= 0.478 microM），而对表皮生长因子受体（IC（50 ）= 1.36 microM）和胰岛素R激酶（IC（50）= 1.69 micr

  DOI：

  10.1021/jm040099a