3β,21α,26,27-tetraacetoxy-8αH,14βH-onocerane | 96354-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3β,21α,26,27-tetraacetoxy-8αH,14βH-onocerane
• CAS: 96354-23-3
• 化学式: C₃₈H₆₂O₈
• 分子量: 646.905
• InChiKey: UTCGUVLADZPMOA-XGWHYLDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,21α,26,27-tetraacetoxy-8αH,14βH-onocerane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 26,27-diacetoxy-8αH,14βH-onocerane-3,21-dione
  参考文献：
  名称：

  4,4-Dimethyl effect. 7. The A-ring conformation of 4,4-dimethyl-3-keto steroids in solution. The circular dichroism spectra of onoceranediones.

  摘要：

  假设化合物的环 A（和环 D）在椅子和扭曲之间处于平衡状态，可以很好地解释不同 C-8（和 C-14）取代的 onocerane-3, 21-二酮的圆二色性 (CD) 光谱(T1) 具有可变比率的形式。这种平衡受到远程位置的微小结构变化和溶剂极性的影响。 8β-取代基的空间体积的增加增加了扭曲形式的比例。 8β位带氧化官能团的化合物的A环构象受溶剂极性变化的影响很大，而8β位不带氧化取代基的化合物的A环构象几乎不依赖于溶剂。这些结论得到了化合物质子核磁共振 (1H-NMR) 谱（TH 效应）中溶剂位移测量的支持。提出了一种新的空间效应的存在，通俗地称为“8α-取代基效应”（详见正文）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4820
• 作为产物：
  描述：

  onoceranediol-(3β.21α) 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以300 mg的产率得到3β,21α,26,27-tetraacetoxy-8αH,14βH-onocerane
  参考文献：
  名称：

  4,4-Dimethyl effect. 7. The A-ring conformation of 4,4-dimethyl-3-keto steroids in solution. The circular dichroism spectra of onoceranediones.

  摘要：

  假设化合物的环 A（和环 D）在椅子和扭曲之间处于平衡状态，可以很好地解释不同 C-8（和 C-14）取代的 onocerane-3, 21-二酮的圆二色性 (CD) 光谱(T1) 具有可变比率的形式。这种平衡受到远程位置的微小结构变化和溶剂极性的影响。 8β-取代基的空间体积的增加增加了扭曲形式的比例。 8β位带氧化官能团的化合物的A环构象受溶剂极性变化的影响很大，而8β位不带氧化取代基的化合物的A环构象几乎不依赖于溶剂。这些结论得到了化合物质子核磁共振 (1H-NMR) 谱（TH 效应）中溶剂位移测量的支持。提出了一种新的空间效应的存在，通俗地称为“8α-取代基效应”（详见正文）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4820