(S)-2-Cyclohexylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Cyclohexylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-cyclohexylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD00268172
• 分子量: 156.225
• InChiKey: VRLUSLNMNQAPOH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Cyclohexylpropanoic acid 在 C₃₈H₄₀N₈Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-Cyclohexyl-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的 1,3-氮迁移以获得手性 α-氨基酸

  摘要：

  α-氨基酸是生命所必需的，是蛋白质的组成部分和多种天然分子的组成部分。在工业界和学术界，通常需要掺入非天然氨基酸来调节化学、物理和药物特性。在这里，我们报告了一种基于前所未有的立体控制 1,3-氮位移的经济实用的光学活性 α-氨基酸合成方案。我们的方法采用丰富且易于获得的羧酸作为起始材料，首先将其与氮化试剂连接，然后进行高度区域和对映选择性的钌或铁催化的 C( sp 3 )–H 胺化。这种简单的方法显示出非常广泛的范围，可以快速获得具有芳基、烯丙基、炔丙基和烷基侧链的光学活性α-氨基酸，并且还可以对含羧酸药物和天然产物进行立体控制的后期胺化。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-00895-3
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylacrylic acid 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 C₈₂H₁₁₈FeN₂O₆P₂ 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性α-取代丙酸类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性α‑取代丙酸类的制备方法，所述制备方法具体为：在氢气、碱存在的条件下，钌手性催化剂催化式(I)所示的α‑取代丙烯酸类化合物发生不对称氢化反应，生成式(II)所示的手性α‑取代丙酸类化合物；其中式(I)、(II)如下：其中，R选自卤代芳烃基、杂芳烃基、芳烃基、C1～8的直链烷基、C1～8的支链烷基、C3～8的环烷基、C1～8的直链不饱和烃基、C1～8的支链不饱和烃基、C1～4的烷氧基取代的芳烃基、C1～4的烷基取代的芳烃基或C1～4的卤代烃基取代的芳烃基中的一种。本发明的合成方法条件温和、成本较低、对环境影响小且收率以及对映选择性都很高，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN105384623B

文献信息

• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096631A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型的抗菌化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的应用。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Pyrrolydine Derivatives as IAP Inhibitors
  申请人：Charest Mark G.

  公开号：US20110015232A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to novel IAP inhibitor compounds of: Formula (I).

  本发明涉及一种新型IAP抑制剂化合物，化学式如下：Formula (I)。
• Organic Compounds
  申请人：CHEN Zhuoliang

  公开号：US20110065726A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention is directed to a compound of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof and use of such compounds for treating proliferative diseases such as cancer, in mammals.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：或其药用可接受的盐，并且利用这些化合物来治疗哺乳动物中的增殖性疾病，如癌症。
• Stereoselective addition of organometallic reagents to N-(tosyl)vinylsulfoximines
  作者：Richard F. W. Jackson、Andrew D. Briggs、Paul A. Brown、William Clegg、Mark R. J. Elsegood、Christopher Frampton

  DOI：10.1039/p19960001673

  日期：——

  followed by addition of chlorotrimethylsilane, results in the efficient formation of α-silyl vinylsulfoximines 6 in good to excellent yield. Nucleophilic addition of a range of simple alkyl and aryl organometallics (lithium, copper–lithium and Grignard reagents) occurs in variable yield to give the Michael adducts 8, with organolithium reagents most effective. The degree of stereoselectivity of each of

  在–78°C下用甲基锂处理N-（甲苯-对-磺酰基）乙烯基亚砜肟基3，然后添加氯代三甲基硅烷，可有效地形成α-甲硅烷基乙烯基磺基肟基亚胺6，收率良好。一系列简单的烷基和芳基有机金属（锂，铜-锂和格氏试剂）的亲核加成收率可变，从而使迈克尔加成物8成为最有效的有机锂试剂。每个加成反应的立体选择性的程度通过测定1脱甲硅烷基化产物9的1 H NMR被证明对于起始α-甲硅烷基乙烯基磺肟亚胺在γ位分支的化合物以及当苯基锂用作亲核试剂时是合成有用的。在两种情况下，通过X射线晶体结构分析（9e和9i）确定了立体选择性。开发了一种通过一锅法将α-甲硅烷基乙烯基亚砜肟基6转化为α-取代的羧酸11的方法，该方法是在最初加入共轭物后采用原位苯硒化-氧化法。通过与文献数据比较，使用对映体纯的起始原料可以指定两种羧酸（13e和13h）的构型，因此可以间接分配初始迈克尔加成物9e和9h的相对立体化学。