ethyl 2-methyl-2-{2-methyl-4-[(4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio]phenoxy}propanoate | 1268500-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-{2-methyl-4-[(4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio]phenoxy}propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-2-[2-methyl-4-[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]methylsulfanyl]phenoxy]propanoate
• CAS: 1268500-86-2
• 化学式: C₂₅H₂₆F₃NO₃S₂
• 分子量: 509.614
• InChiKey: RQHKKWGSJHJVJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-{2-methyl-4-[(4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio]phenoxy}propanoate 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-甲基-2-{2-甲基-4-[(4-甲基-2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-基)甲硫基]苯氧基}丙酸
  参考文献：
  名称：

  GW 501516 类似物的合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  制备了 GW 501516 (1) 的 11 种类似物，并在半高通量人类骨骼肌细胞试验中进行了生物学测试。分析测试表明所有类似物都引起油酸的氧化。在最有效的激动剂中，2e（2-{2-乙基-4-[（4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）噻唑-5-基）甲硫基]苯氧基}-2-甲基丙酸）也受到基于荧光素酶的转染试验表明该化合物是 PPARδ 的强效激动剂和 PPARα 的中度激动剂。化合物 2e 与 PPARδ 的对接表明它占据了激动剂结合位点，并表现出与 His323、His449 和 Tyr473 的关键氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000189
• 作为产物：
  描述：

  4-羟-3-甲基苯硫酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-methyl-2-{2-methyl-4-[(4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio]phenoxy}propanoate
  参考文献：
  名称：

  GW 501516 类似物的合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  制备了 GW 501516 (1) 的 11 种类似物，并在半高通量人类骨骼肌细胞试验中进行了生物学测试。分析测试表明所有类似物都引起油酸的氧化。在最有效的激动剂中，2e（2-{2-乙基-4-[（4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）噻唑-5-基）甲硫基]苯氧基}-2-甲基丙酸）也受到基于荧光素酶的转染试验表明该化合物是 PPARδ 的强效激动剂和 PPARα 的中度激动剂。化合物 2e 与 PPARδ 的对接表明它占据了激动剂结合位点，并表现出与 His323、His449 和 Tyr473 的关键氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000189