Carbonic acid benzyl ester 4-{(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy)-methoxy-phosphoryloxy]-propyl}-phenyl ester | 256643-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid benzyl ester 4-{(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy)-methoxy-phosphoryloxy]-propyl}-phenyl ester
• CAS: 256643-08-0
• 化学式: C₄₁H₄₈NO₁₂P
• 分子量: 777.805
• InChiKey: LOFUMKVADIEHQP-CTLBDQOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  146.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid benzyl ester 4-{(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy)-methoxy-phosphoryloxy]-propyl}-phenyl ester 在 叔丁胺 、 正丁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Phosphoric acid (S)-2-amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl ester (2R,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-naphthalen-1-yl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过原核酪氨酰tRNA合成酶对酪氨酰腺苷酸类似物的分子识别。

  摘要：

  已经对酪氨酰腺苷酸及其类似物进行了分子建模和合成研究，以探测在嗜热脂肪芽孢杆菌的酪氨酰tRNA合成酶的X射线晶体结构的活性位点中观察到的相互作用，并寻找该酶的新抑制剂。已经合成了来自嗜热脂肪芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的酪氨酰tRNA合成酶的微摩尔和亚微摩尔抑制剂。腺嘌呤环对酪氨酸腺苷酸与酶结合的重要性以及水介导的氢键相互作用的重要性已得到强调。通过与金黄色葡萄球菌酶的同源性建模以及配体对接研究进一步支持了抑制数据。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00192-3
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-2-羟基-1-[(4-羟基苯基)甲基]乙基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Carbonic acid benzyl ester 4-{(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy)-methoxy-phosphoryloxy]-propyl}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过原核酪氨酰tRNA合成酶对酪氨酰腺苷酸类似物的分子识别。

  摘要：

  已经对酪氨酰腺苷酸及其类似物进行了分子建模和合成研究，以探测在嗜热脂肪芽孢杆菌的酪氨酰tRNA合成酶的X射线晶体结构的活性位点中观察到的相互作用，并寻找该酶的新抑制剂。已经合成了来自嗜热脂肪芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的酪氨酰tRNA合成酶的微摩尔和亚微摩尔抑制剂。腺嘌呤环对酪氨酸腺苷酸与酶结合的重要性以及水介导的氢键相互作用的重要性已得到强调。通过与金黄色葡萄球菌酶的同源性建模以及配体对接研究进一步支持了抑制数据。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00192-3