diethyl acetamido(phenyl)malonate | 22225-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl acetamido(phenyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-phenylmalonate；α-Acetylamino-α-phenyl-malonsaeure-diaethylester；Acetamido-phenyl-malonsaeure-diethylester；Diethyl 2-acetamido-2-phenylpropanedioate
• CAS: 22225-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: UBKJOEXRADWJHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基碘酰氯 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 diethyl acetamido(phenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium Salts. XVIII. The Phenylation of Esters in t-Butyl Alcohol^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01038a028

文献信息

• Copper-Promoted Reaction of Aryl Iodides with Activated Methine Compounds
  作者：Sommai Pivsa-Art、Yuka Fukui、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.69.2039

  日期：1996.7

  compound, diethyl acetamidomalonate, can efficiently proceed in the presence of CuI and NaH in DMSO to give diethyl acetamido(aryl)malonates, which may be useful precursors for α-arylglycines, in good yields. Although the reaction with another methine substrate, ethyl 2-cyanopropionate, also affords the expected coupling products, no substitution products are obtained in the case of diethyl methylmalonate

  芳基碘化物与活化的次甲基化合物乙酰氨基丙二酸二乙酯的反应可以在 CuI 和 NaH 的 DMSO 中有效进行，得到乙酰氨基（芳基）丙二酸二乙酯，其可能是 α-芳基甘氨酸的有用前体，收率良好。尽管与另一种次甲基底物 2-氰基丙酸乙酯的反应也提供了预期的偶联产物，但在甲基丙二酸二乙酯、芳烃以及正在形成的酯的氧化偶联化合物的情况下没有获得取代产物。
• Arylation of Diethyl Acetamidomalonate with Diaryliodonium Salts En Route to α-Arylglycines
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Olga A. Tikhanova、Valeriy V. Andreychev、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00768

  日期：2024.7.19

  the synthesis of α-amino acids via C-alkylation under basic conditions followed by hydrolysis/decarboxylation. In contrast, the C-arylation of this reagent remains undeveloped. Herein, we report a novel strategy for the synthesis of racemic α-arylglycines based on the selective arylation of DEAM with diaryliodonium salts under mild, transition metal-free conditions. The reaction features good functional

  乙酰胺丙二酸二乙酯 (DEAM) 已广泛用于在碱性条件下通过 C-烷基化然后水解/脱羧来合成 α-氨基酸。相比之下，该试剂的 C-芳基化仍未开发。在此，我们报告了一种合成外消旋 α-芳基甘氨酸的新策略，该策略基于 DEAM 与二芳基碘鎓盐在温和、无过渡金属的条件下选择性芳基化。该反应具有良好的官能团耐受性和易于扩展的特点，适用于芳烃（包括已批准的药物）的化学选择性C-H-修饰，从而能够以一种直接的方法来制备复杂的α-芳基甘氨酸，而这在其他情况下是具有挑战性的。
• Synthesis of 2-Substituted 2-Arylmalonatesvia Tricarbonylchromium Complexes
  作者：J. Deutsch、M. Bartoszek、M. Schneider、V. Zabel、Hans-Joachim Niclas

  DOI：10.1002/prac.19973390146

  日期：——

  Tricarbonylchromium complexes 1 react with monosubstituted malonic acid esters 2 in DMSO at room temperature in the presence of KOtBu to give the complexes 3. After oxidative demetalation, the appropriate aryl derivatives 4 are obtained in moderate to good overall yields. Diastereoselective arylations of chirally modified malonates such as 5a-c were studied. The stereoselectivity was highest for the products 6c/6c' (80:20) with (-)-8-phenylmenthol as alcohol component in the malonate 5.