(2R,4R)-2,4-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanoic acid | 1100357-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1100357-42-3
• 化学式: C₂₂H₄₄N₂O₇Si
• 分子量: 476.686
• InChiKey: QRAMCLNRYHQOGD-IVZQSRNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 、 (2R,4R)-2,4-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanoic acid 、 原甲酸三甲酯 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (ent)-manzacidin C
  参考文献：
  名称：

  Short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers

  摘要：

  A short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers was achieved via stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters 5-8 using a chiral Rh catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.074
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4R)-2,4-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers

  摘要：

  A short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers was achieved via stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters 5-8 using a chiral Rh catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.074