4-tert-butylphenoxy[2,3,7,8,12,13-hexa(ethylthio)subporphyrazinato]boron(III) | 1450813-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-tert-butylphenoxy[2,3,7,8,12,13-hexa(ethylthio)subporphyrazinato]boron(III)
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenoxy)-4,5,9,10,14,15-hexakis(ethylsulfanyl)-7,12,17,18,19-pentaza-2-azonia-1-boranuidahexacyclo[9.6.1.13,16.02,6.08,18.013,17]nonadeca-2(6),3(19),4,7,9,11,13,15-octaene
• CAS: 1450813-54-3
• 化学式: C₃₄H₄₃BN₆OS₆
• 分子量: 754.962
• InChiKey: GQVCKSXZSAJHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.03
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylphenoxy[2,3,7,8,12,13-hexa(ethylthio)subporphyrazinato]boron(III) 、 3-联苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以33%的产率得到4-tert-butylphenoxy[2,3,7,8,12,13-hexa(3″-biphenyl)-subporphyrazinato]boron(III)
  参考文献：
  名称：

  通过与亚苯基和亚乙烯基取代基共轭扩展亚卟啉发色团：Rainbow SubPzs。

  摘要：

  已经研究了亚乙烯基部分作为连接基以使亚卟啉嗪（SubPz）核心与其他生色团和氧化还原活性体系互通的效率。另外，已经研究了六芳基化的SubPz的不同取代模式，以便彼此独立地控制吸收，荧光和氧化还原特性。除X射线晶体学外，还进行了完整的光谱和电化学表征，并得到密度泛函理论计算的结论。吸收和发射曲线以及晶体状态下的大环的组织，都由取代模式决定。在六芳基化家族中，具有高电子部分的对位取代（即，亚苯基或醚）使SubPz吸收带和发射带都发生红移。这些效应在将低聚亚苯基支链从一个单元扩展到三个单元时逐渐消失，这表明随着低聚亚苯基支链的扩大，在苯基末端的电子离域效率降低。相反，亚取代产生的SubPz Q谱带几乎没有变化或蓝移，而在发射谱带中始终观察到红移。在六亚乙烯基-SubPzs中，周围的亚乙烯基部分与芳香族SubPz核采用共面构型，从而形成π扩展的生色团，从而保留了SubPzs的独特电子可调性。这反映

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02658
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 三氯化硼 、 bis(ethylthio)maleonitrile 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 以14%的产率得到4-tert-butylphenoxy[2,3,7,8,12,13-hexa(ethylthio)subporphyrazinato]boron(III)
  参考文献：
  名称：

  卟啉亚胺的外周芳基化

  摘要：

  外围六芳基化的亚卟啉（SubPzs）是通过Pd催化，CuTC介导的六乙基磺酰化的亚卟啉与芳基硼酸偶联而制备的。引入的芳基取代基通过有效的共轭相互作用强烈影响亚卟啉的电子性质。在对位上具有π电子给体基团的芳基环会显着扰动SubPz大环的电子密度。这是通过SubPz CT和Q带的显著红移反射，与前者的摩尔吸光系数的增加，相对于那些由六苯基- SubPz一起表现出2。此外，第一个SubPz还原电位的趋势与Hammett常数（σp）对应于芳基的对取代基。半球形，扩展的SubPzπ系统以固态自组装，形成容纳溶剂分子的二聚体胶囊。

  DOI：

  10.1002/chem.201301140