(SiR,1R)-(+)-1-<<(benzyloxy)methyl>(tert-butyl)methylsilyl>-1-phenylethanol | 175272-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (SiR,1R)-(+)-1-<<(benzyloxy)methyl>(tert-butyl)methylsilyl>-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-1-[tert-butyl-methyl-(phenylmethoxymethyl)silyl]-1-phenylethanol
• CAS: 175272-28-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂Si
• 分子量: 342.554
• InChiKey: HYLGXFVVZUBCBJ-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SiR,1R)-(+)-1-<<(benzyloxy)methyl>(tert-butyl)methylsilyl>-1-phenylethanol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(+)-<(R)-<(benzyloxy)methyl>(tert-butyl)methylsilyl> (R)-1-phenylethyl ether
  参考文献：
  名称：

  手性硅基团作为对映选择性合成的助剂：通过生物转化和（R）-（+）-1-苯基乙醇的对映体制备获得光学活性硅烷

  摘要：

  -光学活性烷氧基甲基取代的acetylsilanes的合成（+）3和（ - ） - b用的（±）生物还原实现- 3与静息的细胞变异三角酵母的非对映异构的醇（+） - 4和（+ ）-5。通过色谱法分离这两种化合物，并分别再氧化为所需的旋光性甲硅烷基酮。作为使用手性烷氧基甲基取代的甲硅烷基作为合成对映异构体富集的无硅化合物的助剂的简单例子，螯合物控制了苯基锂向（-）- 3的1,2-加成反应并给出了相应的主要加成产物向（R）-（+）-1-苯基乙醇（+）- 10的立体定向转化。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00422-x
• 作为产物：
  描述：

  <<(benzyloxy)methyl>(tert-butyl)methylsilyl> methyl ketone 在 草酰氯 、 葡萄糖 、 Tris buffer 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (SiR,1R)-(+)-1-<<(benzyloxy)methyl>(tert-butyl)methylsilyl>-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  手性硅基团作为对映选择性合成的助剂：通过生物转化和（R）-（+）-1-苯基乙醇的对映体制备获得光学活性硅烷

  摘要：

  -光学活性烷氧基甲基取代的acetylsilanes的合成（+）3和（ - ） - b用的（±）生物还原实现- 3与静息的细胞变异三角酵母的非对映异构的醇（+） - 4和（+ ）-5。通过色谱法分离这两种化合物，并分别再氧化为所需的旋光性甲硅烷基酮。作为使用手性烷氧基甲基取代的甲硅烷基作为合成对映异构体富集的无硅化合物的助剂的简单例子，螯合物控制了苯基锂向（-）- 3的1,2-加成反应并给出了相应的主要加成产物向（R）-（+）-1-苯基乙醇（+）- 10的立体定向转化。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00422-x

文献信息

• Chiral silicon groups as auxiliaries for enantioselective synthesis: access to optically active silanes by biotransformation and the enantiospecific preparation of (R)-(+)-1-phenylethanol
  作者：Priska Huber、Svetoslav Bratovanov、Stefan Bienz、Christoph Syldatk、Markus Pietzsch

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00422-x

  日期：1996.1

  The synthesis of the optically active alkoxymethyl-substituted acetylsilanes (+)-3 and (−)-b was achieved by the bioreduction of (±)-3 with resting cells of Trigonopsis variabilis to the diastereoisomeric alcohols (+)-4 and (+)-5. These two compounds were separated by chromatography and separately reoxidized to the desired optically active silyl ketones. As a simple example of the use of chiral al

  -光学活性烷氧基甲基取代的acetylsilanes的合成（+）3和（ - ） - b用的（±）生物还原实现- 3与静息的细胞变异三角酵母的非对映异构的醇（+） - 4和（+ ）-5。通过色谱法分离这两种化合物，并分别再氧化为所需的旋光性甲硅烷基酮。作为使用手性烷氧基甲基取代的甲硅烷基作为合成对映异构体富集的无硅化合物的助剂的简单例子，螯合物控制了苯基锂向（-）- 3的1,2-加成反应并给出了相应的主要加成产物向（R）-（+）-1-苯基乙醇（+）- 10的立体定向转化。