N-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-2-(thiomorpholin-4-ylmethyl)biphenyl-4-carboxamide hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-2-(thiomorpholin-4-ylmethyl)biphenyl-4-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: N-(1-methyl-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-7-yl)-4-phenyl-3-(thiomorpholin-4-ylmethyl)benzamide;hydrochloride
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₂S*ClH
• 分子量: 508.084
• InChiKey: AHHZCFKYMBQVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(bromomethyl)biphenyl-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-2-(thiomorpholin-4-ylmethyl)biphenyl-4-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型联苯-4-羧酰胺衍生物作为口服TRPV1拮抗剂

  摘要：

  从N-（3-羟苯基）-2-（哌啶-1-基-甲基）联苯-4-甲酰胺盐酸盐（8）设计并合成了一系列新的瞬态受体电位香草酸1型（TRPV1）拮抗剂。SAR研究确定了（R）-N-（1-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-7-喹啉基）-2-[（（2-甲基吡咯烷-1-基）甲基]联苯-4甲酰胺盐酸盐（ASP8370，7），是一种具有高水溶性的化合物，在人肝微粒体中具有令人满意的稳定性，并降低了CYP3A4的抑制作用。选择ASP8370作为对神经性疼痛有明显改善作用的临床开发候选药物。SAR研究还揭示了TRPV1拮抗作用与激动作用之间转换的潜在机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.001