(1,1-dimethylethyl) (S)-[1-methyl-2-[(2-methyl-2-propenyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,1-dimethylethyl) (S)-[1-methyl-2-[(2-methyl-2-propenyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(2-methylprop-2-enylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: AHHYANDDRZKFFS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl) (S)-[1-methyl-2-[(2-methyl-2-propenyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-N¹-(2-methyl-2-propenyl)-1,2-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-one（TIBO）衍生物的合成及抗HIV-1活性。3。

  摘要：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4

  DOI：

  10.1021/jm00005a005
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 2-甲基烯丙基胺 盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(1,1-dimethylethyl) (S)-[1-methyl-2-[(2-methyl-2-propenyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-one（TIBO）衍生物的合成及抗HIV-1活性。3。

  摘要：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4

  DOI：

  10.1021/jm00005a005

文献信息

• Anti-HIV-1 tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi) ones
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05270464A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Novel tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi)ones possessing anti-HIV-1 activity, compositions containing these compounds as active ingredients, and methods of treating subjects suffering from HIV-1 infection by administering these compounds. The compounds have the basic structure shown in Formula (I): ##STR1##

  新型四氢咪唑并[1,4]苯二氮杂环己烷-2-(硫)酮具有抗HIV-1活性，含有这些化合物作为活性成分的组合物，以及通过给予这些化合物治疗患有HIV-1感染的受试者的方法。这些化合物具有在式(I)中显示的基本结构：##STR1##
• Antiretroviral tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi)ones
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05371079A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  The compounds are of the class of tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi)ones possessing antiretroviral, especially anti-HIV-1, activity. An illustrative compound is (+)-S-4,5,6,7-tetrahydro-9-chloro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)imidazo[4 ,5,1-jk][1,4]benzodiazepine-2(1H)-thione. These compounds are represented by the formula: ##STR1## The application also discloses compositions containing these compounds as active ingredients and methods of treating subjects suffering from retroviral infections by administering said compounds.

  这些化合物属于四氢咪唑[1,4]苯并二氮平-2-(硫)酮类，具有抗逆转录病毒，尤其是抗HIV-1的活性。一个说明性的化合物是(+)-S-4,5,6,7-四氢-9-氯-5-甲基-6-(3-甲基-2-丁烯基)咪唑[4,5,1-jk][1,4]苯并二氮平-2(1H)-硫酮。这些化合物由以下式子表示：##STR1## 该申请还披露了包含这些化合物作为活性成分的组合物以及通过给予这些化合物治疗患有逆转录病毒感染的受试者的方法。
• Antiretroviral tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2(thi) ones
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06201119B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The compounds are of the class 1,4-benzodiazepines of the formula: An illustrative compound is (S)-6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-4-(3-methyl-2-butenyl)-1H-1,4-benzodiazepin-9-amine. The compounds are useful as intermediates in the preparation of tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi)ones.

  这些化合物属于1,4-苯二氮卓类，化学式为：其中一种典型的化合物是(S)-6-氯-2,3,4,5-四氢-3-甲基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-1H-1,4-苯二氮卓-9-胺。这些化合物可用作合成四氢咪唑[1,4]苯二氮卓-2-(硫)酮的中间体。
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of 4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-one (TIBO) Derivatives. 3
  作者：Henry J. Breslin、Michael J. Kukla、Donald W. Ludovici、Richard Mohrbacher、Winston Ho、Milton Miranda、James D. Rodgers、T. Kevin Hitchens、Gregory Leo

  DOI：10.1021/jm00005a005

  日期：1995.3

  4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2 (1H)-ones (TIBO), 1, have been shown to significantly inhibit HIV-1 replication in vitro by interfering with the virus's reverse transcriptase enzyme. They have also demonstrated potential clinical efficacy in combating HIV-1, on the basis of a preliminary study. Our prior publications have discussed the discovery of this series of compounds

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4