t-butyl benzyl(5-(benzylamino)-5-oxopentan-2-yl)carbamate | 1357356-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl benzyl(5-(benzylamino)-5-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[5-(benzylamino)-5-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1357356-16-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₃
• 分子量: 396.53
• InChiKey: NKIJSMQZXDIADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基丙烯酰胺 、 叔丁基乙酰基(苄基)氨基甲酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到t-butyl benzyl(5-(benzylamino)-5-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基甲酸酯与活化烯烃的一锅还原偶联：在吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-5-酮环系统和（-）-xenovenine的不对称合成中的应用。

  摘要：

  描述了N-酰基氨基甲酸酯与活化的烯烃的一锅还原还原。该方法基于用DIBAL-H部分还原N-酰基氨基甲酸酯，然后形成N-酰基亚胺离子和SmI（2）介导的与活化烯烃的自由基偶联。无环和环状N-酰基氨基甲酸酯均可用作稳定的底物，并且一系列活化的烯烃可用作有效的自由基受体。1N-酰基氨基甲酸酯的还原偶联以高反式非对映选择性产生2，5-二取代的吡咯烷衍生物。与2，4-戊二酸五酯的还原偶联仅以1，6-加成方式进行，产生单个非共轭的E-异构体。在此方法的基础上，三步构建了吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-5-酮16，该骨架是许多茎类生物碱和来咪唑定生物碱的骨架，

  DOI：

  10.1039/c1ob06697h

文献信息

• One-pot reductive coupling of N-acylcarbamates with activated alkenes: application to the asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one ring system and (−)-xenovenine
  作者：Xue-Kui Liu、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan、Jie Ma、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c1ob06697h

  日期：——

  cyclic N-acylcarbamates can be used as stable substrates, and a range of activated alkenes serve as effective radical receptors. The reductive coupling of l-N-acylcarbamates 12/13 gave 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives in high trans-diastereoselectivities. The reductive coupling with penta-2,4-dienoate proceeded exclusively in a 1,6-addition fashion, producing a single non-conjugated E-isomer

  描述了N-酰基氨基甲酸酯与活化的烯烃的一锅还原还原。该方法基于用DIBAL-H部分还原N-酰基氨基甲酸酯，然后形成N-酰基亚胺离子和SmI（2）介导的与活化烯烃的自由基偶联。无环和环状N-酰基氨基甲酸酯均可用作稳定的底物，并且一系列活化的烯烃可用作有效的自由基受体。1N-酰基氨基甲酸酯的还原偶联以高反式非对映选择性产生2，5-二取代的吡咯烷衍生物。与2，4-戊二酸五酯的还原偶联仅以1，6-加成方式进行，产生单个非共轭的E-异构体。在此方法的基础上，三步构建了吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-5-酮16，该骨架是许多茎类生物碱和来咪唑定生物碱的骨架，