叔丁基乙酰基(苄基)氨基甲酸酯 | 101137-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叔丁基乙酰基(苄基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl acetyl(benzyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-acetyl-N-benzylcarbamate
• CAS: 101137-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IUFNCURSQAEFLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基乙酰基(苄基)氨基甲酸酯 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石 K-10 从 N,N-双保护的 α-氨基酸衍生物中选择性裂解叔丁氧基氨基甲酰基 N-保护基团的实用方法

  摘要：

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700296
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以74%的产率得到叔丁基乙酰基(苄基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  由N，N-双保护的乙酰胺衍生的无环烯酮缩醛磷酸酯：稳定性和交叉偶联

  摘要：

  公开了衍生自带有两个不同的可去除保护基团的由N，N-二保护的乙酰胺衍生的稳定的烯酮缩醛氨基磷酸酯（α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯）。该合成中间体成功地进行了钯催化的交叉偶联反应，从而得到官能化的烯炔和二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.159

文献信息

• TMSOTf-mediated approach to 1,3-oxazin-2-one skeleton through one-pot successive reduction-[4 + 2] cyclization process of imides with ynamides
  作者：Chen-Chen Zhang、Zhi-Peng Huo、Mei-Lin Tang、Yong-Xi Liang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152946

  日期：2021.3

  A one-pot approach to access functionalized 1,3-oxazin-2-one skeleton has been developed through successive reduction and subsequent [4 + 2] cyclization process of N-Boc lactams with ynamides by TMSOTf. As a result, a number of five to seven membered ring fused bicyclic [1,2-c][1], [3]oxazin-1-ones 12a-m and tricyclic derivatives 13a-f were obtained in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。
• One-pot reductive coupling of N-acylcarbamates with activated alkenes: application to the asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one ring system and (−)-xenovenine
  作者：Xue-Kui Liu、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan、Jie Ma、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c1ob06697h

  日期：——

  cyclic N-acylcarbamates can be used as stable substrates, and a range of activated alkenes serve as effective radical receptors. The reductive coupling of l-N-acylcarbamates 12/13 gave 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives in high trans-diastereoselectivities. The reductive coupling with penta-2,4-dienoate proceeded exclusively in a 1,6-addition fashion, producing a single non-conjugated E-isomer

  描述了N-酰基氨基甲酸酯与活化的烯烃的一锅还原还原。该方法基于用DIBAL-H部分还原N-酰基氨基甲酸酯，然后形成N-酰基亚胺离子和SmI（2）介导的与活化烯烃的自由基偶联。无环和环状N-酰基氨基甲酸酯均可用作稳定的底物，并且一系列活化的烯烃可用作有效的自由基受体。1N-酰基氨基甲酸酯的还原偶联以高反式非对映选择性产生2，5-二取代的吡咯烷衍生物。与2，4-戊二酸五酯的还原偶联仅以1，6-加成方式进行，产生单个非共轭的E-异构体。在此方法的基础上，三步构建了吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-5-酮16，该骨架是许多茎类生物碱和来咪唑定生物碱的骨架，
• Easy Microwave Assisted Deprotection of N-Boc Derivatives
  作者：Jorge G. Siro、Justina Martín、José L. García-Navío、Modesto J. Remuiñan、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1055/s-1998-1604

  日期：1998.2

  A simple and efficient method for the cleavage of tert-butoxycarbonyl amides and amines is described, which takes place on silica gel under microwave irradiation.

  描述了一种简单而高效的脱保护方法，用于去除tert-丁氧羰基酰胺和胺，这一过程在硅胶上通过微波辐射进行。
• Selective removal of the N-BOC protective group using silica gel at low pressure
  作者：Theresa apelqvist、David Wensbo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02398-4

  日期：1996.2

  Selective removal of BOC groups from nitrogen atoms in conjugation with an aromatic or carbonyl group, employing silica gel, is described.

  描述了使用硅胶从氮原子与芳族基团或羰基基团选择性地除去BOC基团。
• Removal of formyl, acetyl, and benzoyl groups from amides with conversion into the corresponding t-butyl carbamates
  作者：Leif Grehn、Kerstin Gunnarsson、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1039/c39850001317

  日期：——

  N-Formyl, -acetyl, and -benzoyl groups can be removed from secondary amides with amines under mild conditions after t-butoxycarbonylation, giving acid-labile t-butyl carbamates.

  叔丁氧羰基化后，在温和条件下，可以用胺从仲酰胺中除去N-甲酰基，-乙酰基和-苯甲酰基，得到酸不稳定的氨基甲酸叔丁酯。