1-(p-nitrophenyl)-3-(p-nitrophenyl)pyrazolo[4',5':1,2]fullerene[60] | 839684-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-nitrophenyl)-3-(p-nitrophenyl)pyrazolo[4',5':1,2]fullerene[60]
• 英文别名: 1',3'-bis(4-nitrophenyl)pyrazolo[4',5'-a][60]fullerene；bis-nitrophenylpyrazolino[60]fullerene
• CAS: 839684-37-6
• 化学式: C₇₃H₈N₄O₄
• 分子量: 1004.89
• InChiKey: OEFDKQGOOQKEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.99
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  35.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  101.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-nitrophenyl)-3-(p-nitrophenyl)pyrazolo[4',5':1,2]fullerene[60] 在 三氟甲磺酸酐 、 四甲基硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Fullerene Derivatives under Mild Conditions

  摘要：

  一种新的N-(2,4-二硝基苯基)-2-吡唑啉[60]富勒烯衍生物已通过使用三氟甲苯基氮离子进行电亲核硝化合成。CV和OSWV实验表明，与C60相比，这些物质显示出增强的电子受体特性（高达90 mV）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977425
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 (1Z)-4-nitro-N-(4-nitrophenyl)benzenecarbohydrazonoyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(p-nitrophenyl)-3-(p-nitrophenyl)pyrazolo[4',5':1,2]fullerene[60]
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Derivatives of Fullerene C₆₀. 1. Synthesis of New Fulleropyrazolines by the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027890.05668.07

文献信息

• Modification of fulleropyrazolines modulates their cleavage by light
  作者：Reida N. Rutte、Thomas B. Parsons、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c4cc03859b

  日期：——

  The tuned photocleavage of fulleropyrazolines unveils potential for controlled release of biologically-relevant molecules or payloads.

  调节后的富勒烯吡唑烯的光裂解揭示了控制释放生物相关分子或有效荷载的潜力。
• Through-space communication in a TTF–C₆₀–TTF triad
  作者：Frédéric Oswald、Stéphanie Chopin、Pilar de la Cruz、Jesús Orduna、Javier Garín、Atula S. D. Sandanayaka、Yasuyuki Araki、Osamu Ito、Juan Luis Delgado、Jack Cousseau、Fernando Langa

  DOI：10.1039/b613466a

  日期：——

  A 2-pyrazolino[60]fullerene-based triad, possessing two TTF units connected with flexible long linkages, has been prepared. Fluorescence quenching was observed in polar and non-polar solvents, suggesting the existence of a through-space photoinduced charge separation process with rates faster than 3.8 × 109 s−1 and with high efficiency (>0.85). The charge separated states were confirmed by transient absorption spectra in the visible and near-IR regions. The longest lifetime of the charge separated state was found to be 230 ns in CH2Cl2 solvent.

  我们制备出了一种基于 2-吡唑啉并[60]富勒烯的三聚体，它拥有两个以柔性长链连接的 TTF 单元。在极性和非极性溶剂中都观察到了荧光淬灭现象，这表明存在着一个通过空间光诱导的电荷分离过程，其速率快于 3.8 Ã 109 sâ1 ，效率高（>0.85）。可见光和近红外区域的瞬态吸收光谱证实了电荷分离态的存在。在 CH2Cl2 溶剂中，电荷分离态的最长寿命为 230 ns。
• Synthesis and Photoinduced Intermolecular Electronic Acceptor Ability of Pyrazolo[60]fullerenes vs Tetrathiafulvalene
  作者：Juan Luis Delgado、Pilar de la Cruz、Vicente López-Arza、Fernando Langa、Zhenhai Gan、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1246/bcsj.78.1500

  日期：2005.8

  The synthesis of three novel pyrazolo[60]fullerene derivatives containing electron-withdrawing substituents has been described. High solubility in ordinary organic solvents was proved. Their electrochemical properties of pyrazolo[60]fullerenes showed better electron affinity than pristine C60 in the ground state. The nanosecond transient absorption spectra showed clear evidence for photoinduced electron transfer from TTF to the excited triplet state of the pyrazolo[60]fullerenes, in which stronger electron-withdrawing substituents accelerate the rates of the photoinduced electron-transfer, indicating a high electron-acceptor ability of the excited triplet state of pyrazolo[60]fullerenes.

  本研究描述了三种新型吡唑并[60]富勒烯衍生物的合成过程，这些衍生物含有抽电子取代基。这些衍生物在普通有机溶剂中具有很高的溶解度。吡唑并[60]富勒烯的电化学性质显示出比基态原始 C60 更好的电子亲和性。纳秒瞬态吸收光谱显示，有明显的证据表明光诱导电子从 TTF 转移到吡唑并[60]富勒烯的激发三重态，其中较强的吸电子取代基加速了光诱导电子转移的速率，这表明吡唑并[60]富勒烯的激发三重态具有较高的电子接受能力。