(1R,6R)-6-hydroxycyclohex-2-en-1-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-6-hydroxycyclohex-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(1R,6R)-6-hydroxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: APGIKMRUTUKVME-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-6-hydroxycyclohex-2-en-1-yl acetate 、 氢氧化钾 、 甲醇 生成 trans-3-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  POSNER G. H.; ROGERS D. Z., J. AMER. CHEM. SOC., 1977, 99, NO 25, 8214-8218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧-1-环己烯 、 溶剂黄146 、 蓝宝石粉 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POSNER G. H.; ROGERS D. Z., J. AMER. CHEM. SOC., 1977, 99, NO 25, 8214-8218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective Iron-Mediated C(sp2)C(sp3) Cross-Coupling Reactions between Aryl Grignard Reagents and Cyclic Iodohydrine Derivatives
  作者：Andreas K. Steib、Tobias Thaler、Kimihiro Komeyama、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201007187

  日期：2011.3.28

  trans‐2‐Arylcycloalcohol derivatives are obtained in high diastereoselectivity by the iron‐mediated cross‐coupling of cyclic TBS‐protected iodohydrines with aryl Grignard reagents (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl). The stereoconvergent cross‐coupling of a chiral TBS‐protected 2‐iodocyclohexanol provides the 2‐arylcyclohexanols with no loss of stereochemical purity, and is a valuable alternative

  反式-2-芳基环醇衍生物是通过铁介导的环状TBS保护的碘代醇与芳基格利雅试剂的高非对映选择性而获得的（参见方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。手性TBS保护的2-碘代环己醇的立体收敛交叉偶联提供了2-芳基环己醇，而又不损失立体化学纯度，并且是对称环氧化物的对映选择性开环的有价值的替代方法。