(2S)-1-(氯乙酰基)-4,4-二氟-2-吡咯烷甲腈 | 596817-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S)-1-(氯乙酰基)-4,4-二氟-2-吡咯烷甲腈
• 英文名称: (2S)-1-(2-chloroacetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S)-1-(2-chloroacetyl)-4,4-difluoro-2-pyrrolidine-carbonitrile；(2S)-1-(chloroacetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile；(2S)-1-chloroacetyl-4,4-difluoro-2-pyrrolidinecarbonitrile
• CAS: 596817-02-6
• 化学式: C₇H₇ClF₂N₂O
• 分子量: 208.595
• InChiKey: PBXJEAYKZGZMIE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1α,5α,6α)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]nicotinonitrile 、 (2S)-1-(氯乙酰基)-4,4-二氟-2-吡咯烷甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-((1R,5S,6s)-6-((2-((S)-2-cyano-4,4-difluoropyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl)amino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现构象刚性的3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生的二肽基肽酶-IV抑制剂。

  摘要：

  研究了在2-氰基吡咯烷类化合物的P（2）区域构象受限的N-（芳基或杂芳基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的诱导，以开发新型DPP-IV抑制剂。描绘了合成，结构-活性关系和对相关蛋白酶的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.101
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(chloroacetyl)-4,4-difluoroprolinamide 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-1-(氯乙酰基)-4,4-二氟-2-吡咯烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-CYANOPYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DPP-IV INHIBITORS
  [FR] DERIVES 2-CYANOPYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA DPP-IV

  摘要：

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐：[其中X为CFH，或CF?2＃191，R1为由以下结构式表示的基团：[其中R2为（较低）烷基，R3为苯基-（较低）烷基等。]，等等。] 公式（I）的化合物抑制DPP-IV活性。因此，它们在治疗由DPP-IV介导的疾病，如NIDDM中是有用的。

  公开号：

  WO2004099185A1

文献信息

• Pyrrolidine and thiazolidine compounds
  申请人：De Nanteuil Guillaume

  公开号：US20050261501A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds of formula (I): wherein: X 1 represents an atom or group selected from CR 4a R 4b , O, S(O) q1 and NR 5 , wherein R 4a , R 4b , q 1 and R 5 are as defined in the description, m 1 represents zero or an integer from 1 to 4 inclusive, m 2 represents an integer from 1 to 4 inclusive, n 1 and n 2 , which may be identical or different, each represent an integer from 1 to 3 inclusive, R 1 represents hydrogen or a group selected from carboxy, alkoxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl and optionally substituted alkyl, R 2 represents hydrogen or alkyl, Ak represents an optionally substituted alkylene chain, p represents zero, 1 or 2, R 3 represents hydrogen or cyano, X 2 and X 3 , which may be identical or different, each represent either S(O) q2 , or CR 6a R 6b , wherein q 2 , R 6a and R 6b are as defined in the description, its optical isomers, where they exist, and its addition salts with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful as DPP-IV inhibitors.

  式(I)化合物：其中：X1代表从CR4aR4b、O、S(O)q1和NR5中选择的原子或基团，其中R4a、R4b、q1和R5如描述中定义，m1表示零或从1到4的整数，m2表示从1到4的整数，n1和n2，可能相同也可能不同，每个代表从1到3的整数，R1代表氢或从羧基、烷氧羰基、可选地取代的氨基甲酰基和可选地取代的烷基中选择的基团，R2代表氢或烷基，Ak代表一个可选取代的烷基链，p表示零、1或2，R3代表氢或氰基，X2和X3，可能相同也可能不同，每个代表S(O)q2或CR6aR6b，其中q2、R6a和R6b如描述中定义，其光学异构体（如存在），以及与药学上可接受的酸形成的加合盐。含有这些化合物的药物产品，可用作DPP-IV抑制剂。
• [EN] PYRROLIDINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE ET DE PIPÉRIDINE
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2021090245A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present technology provides pyrrolidine and piperidine compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation processes thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof. In particular, said compounds may be usefully applied in the treatment and prevention of FAP-mediated diseases.

  目前的技术提供吡咯烷和哌啶化合物或其药用盐，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们的用途。特别地，这些化合物可用于治疗和预防FAP介导的疾病。
• Compounds
  申请人：Aranyl Peter

  公开号：US20050130981A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to new, potent DPP-IV enzyme inhibitors of the general formula (I), which contain fluorine atoms.

  本发明涉及一种新的、有效的DPP-IV酶抑制剂，其通式为(I)，其中含有氟原子。
• New compounds useful for DPP-IV enzyme inhibition
  申请人：Aranyi Peter

  公开号：US20060276487A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention relates to the novel compounds of the general formula (I) possessing dipeptidyl peptidase IV enzyme inhibitory activity, pharmaceutical compositions thereof, methods of using said compounds, processes for their preparation and intermediates of the general formulae (II), (IV), (V), (VII), (VIII) and (IX).

  本发明涉及具有二肽基肽酶IV酶抑制活性的一般式（I）的新化合物，其制药组合物，使用该化合物的方法，其制备方法以及一般式（II），（IV），（V），（VII），（VIII）和（IX）的中间体。
• FLUOROPYRROLIDINES HAVING DIPEPTIDYL PEPTIDASE ENZYME INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Aranyi Peter

  公开号：US20080161310A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to new, potent DPP-IV enzyme inhibitors of the general formula (I), which contain fluorine atoms.

  本发明涉及一种新的，具有氟原子的强效DPP-IV酶抑制剂，其通式为(I)。