5-Benzyloxycoumarin | 79326-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxycoumarin
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-2H-chromen-2-one；5-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 79326-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: MYEDUCWLLYIZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxycoumarin 在 palladium on activated charcoal alkaline potassium persulphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Hydroxy-6-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Khanna, Manjula; Rani, Nimmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 343 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-苄氧基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Benzyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Khanna, Manjula; Rani, Nimmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 343 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• Synthesis and biological evaluation of alkoxycoumarins as novel nematicidal constituents
  作者：Kazuto Takaishi、Minoru Izumi、Naomichi Baba、Kazuyoshi Kawazu、Shuhei Nakajima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.102

  日期：2008.10

  We synthesized all of the monomethoxycoumarins, 5-alkoxycoumarins and their derivatives, and investigated their nematicidal activity against the phytopathogenic nematode, Bursaphelenchus xylophilus. Among the compounds, 5-ethoxycoumarin showed the highest nematicidal activity. Furthermore, 5-ethoxycoumarin was comparatively harmless against both the brine shrimps, Artemia salina, and the Japanese killifish

  我们合成了所有的单甲氧基香豆素，5-烷氧基香豆素及其衍生物，并研究了它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的杀线虫活性。在这些化合物中，5-乙氧基香豆素显示出最高的杀线虫活性。此外，5-乙氧基香豆素对盐水虾卤虫和日本Art鱼Oryzias latipes均无害。