2-氟-6-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯 | 1599432-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: fluorobenzotrifluorideboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(trifluoromethyl)phenylboronic acid pinacol ester；2-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1599432-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BF₄O₂
• 分子量: 290.066
• InChiKey: LXQQKRJENINXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯 在 氘代苯 、 2,6-(2,6-ⁱPr₂-C₆H₃-4,5-H₂-imidazol-2-ylidene)₂C₅H₃NFe(N₂)₂ 、 氢气 作用下， 60.0 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以0.612 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯甲酸酯和芳基硼酸酯的 C(sp2)-H 硼化反应中区域选择性的机理起源

  摘要：

  报道了双（膦）吡啶 ( iPr PNP) 钴配合物催化的各种电子多样性芳烃的 C(sp 2 )-H 硼化反应的合成和机理研究。各种苯甲酸酯和芳基硼酸酯的硼化反应对官能团的对位产生了非常高的选择性；在这两种情况下，发现这种区域选择性覆盖了之前报道的 ( iPr PNP)Co 硼化催化剂的邻位到氟的区域选择性，这是由 C(sp 2 )-H 氧化加成的热力学控制引起的。机理研究支持导致对位到酯和对位的途径分别通过动力学控制 BH 和 C(sp 2 -H) 氧化加成对硼酸酯的选择性。一种特别缺电子的氟化芳基硼酸酯的硼化导致 C(sp 2 )-H 氧化加成的加速和伴随的区域选择性反转，表明催化循环各个步骤的相对速率的细微变化可以实现独特且可切换的位点选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.11.017
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-氟-6-三氟甲基苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到2-氟-6-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯甲酸酯和芳基硼酸酯的 C(sp2)-H 硼化反应中区域选择性的机理起源

  摘要：

  报道了双（膦）吡啶 ( iPr PNP) 钴配合物催化的各种电子多样性芳烃的 C(sp 2 )-H 硼化反应的合成和机理研究。各种苯甲酸酯和芳基硼酸酯的硼化反应对官能团的对位产生了非常高的选择性；在这两种情况下，发现这种区域选择性覆盖了之前报道的 ( iPr PNP)Co 硼化催化剂的邻位到氟的区域选择性，这是由 C(sp 2 )-H 氧化加成的热力学控制引起的。机理研究支持导致对位到酯和对位的途径分别通过动力学控制 BH 和 C(sp 2 -H) 氧化加成对硼酸酯的选择性。一种特别缺电子的氟化芳基硼酸酯的硼化导致 C(sp 2 )-H 氧化加成的加速和伴随的区域选择性反转，表明催化循环各个步骤的相对速率的细微变化可以实现独特且可切换的位点选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.11.017

文献信息

• Transition Metal-Free Synthesis of Pinacol Arylboronate: Regioselective Boronation of 1,3-Disubstituted Benzenes
  作者：Yan Wang、Le Wang、Ling-Yan Chen、Pinaki S. Bhadury、Zhihua Sun

  DOI：10.1071/ch13642

  日期：——

  The regioselective synthesis of pinacol arylboronate has been achieved from 1,3-disubstituted benzene through directed ortho-metallation (DoM)–borylation sequence. A wide range of substituents and borylating reagents were investigated. In situ lithiation and subsequent boronation predominantly occurred at the ortho-position to afford the desired products in moderate yields.

  通过定向正交金属化（DoM）-硼酸化顺序，从 1,3 二甲基苯实现了芳基硼酸频哪醇酯的区域选择性合成。研究了多种取代基和硼酸化试剂。原位锂化和随后的硼化主要发生在正交位置，从而以中等产率得到所需的产物。
• Mechanistic Origins of Regioselectivity in Cobalt-Catalyzed C(sp2)-H Borylation of Benzoate Esters and Arylboronate Esters
  作者：Tyler P. Pabst、Linda Quach、Kaitlyn T. MacMillan、Paul J. Chirik

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.11.017

  日期：2021.1

  Synthetic and mechanistic investigations into the C(sp2)-H borylation of various electronically diverse arenes catalyzed by bis(phosphine)pyridine (iPrPNP) cobalt complexes are reported. Borylation of various benzoate esters and arylboronate esters gave remarkably high selectivities for the position para to the functional group; in both cases, this regioselectivity was found to override the ortho-to-fluorine

  报道了双（膦）吡啶 ( iPr PNP) 钴配合物催化的各种电子多样性芳烃的 C(sp 2 )-H 硼化反应的合成和机理研究。各种苯甲酸酯和芳基硼酸酯的硼化反应对官能团的对位产生了非常高的选择性；在这两种情况下，发现这种区域选择性覆盖了之前报道的 ( iPr PNP)Co 硼化催化剂的邻位到氟的区域选择性，这是由 C(sp 2 )-H 氧化加成的热力学控制引起的。机理研究支持导致对位到酯和对位的途径分别通过动力学控制 BH 和 C(sp 2 -H) 氧化加成对硼酸酯的选择性。一种特别缺电子的氟化芳基硼酸酯的硼化导致 C(sp 2 )-H 氧化加成的加速和伴随的区域选择性反转，表明催化循环各个步骤的相对速率的细微变化可以实现独特且可切换的位点选择性。