(S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-butyric acid | 637363-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-butyric acid
• 英文别名: (3S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 637363-44-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: OZWQIRYXFQQEHN-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-butyric acid 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-[(2S,4R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4-dihydroxy-pentyl]-N-((E)-propenyl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bisubstrate analogues for 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl coenzyme a reductase

  摘要：

  The coupling of metalated pyridine derivatives with a chiral Weinreb amide derived from gluconolactone followed by stereoselective reduction of the resulting ketone are the key steps of the synthesis of bisubstrates analogues of the HMGCoA reduction by HMGR.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00077-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5S)-5,6-O-isopropylidene-3,5,6-trihydroxyhexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bisubstrate analogues for 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl coenzyme a reductase

  摘要：

  The coupling of metalated pyridine derivatives with a chiral Weinreb amide derived from gluconolactone followed by stereoselective reduction of the resulting ketone are the key steps of the synthesis of bisubstrates analogues of the HMGCoA reduction by HMGR.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00077-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of substrate-Based inhibitors of 6-phosphogluconate dehydrogenase as potential drugs against African Trypanosomiasis
  作者：Christophe Dardonville、Eliana Rinaldi、Stefania Hanau、Michael P. Barrett、Reto Brun、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00191-3

  日期：2003.7

  compounds were found to competitively inhibit 6PGDH from T. brucei and sheep liver enzymes at micromolar concentrations. Six inhibitors belong to the (2R)-2-methyl-4-deoxy series (6, 8, 10, 12, 21, 24) and one is a (2R)-2-methyl-4,5-dideoxy analogue (29b). The 2,4-dideoxy analogues of 6PG did not inhibit both enzymes. The trypanocidal effect of the compounds was also evaluated in vitro against T. brucei rhodesiense

  描述了三个系列的6-磷酸葡萄糖酸酯（6PG）类似物的合成和生物学评估。测试了6PG的（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧，（2R）-2-甲基-4-脱氧和2,4-二脱氧类似物作为来自羊肝的6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶（6PGDH）的抑制剂。还有布鲁氏锥虫，其中的酶是经过验证的药物靶标。在这三个系列的类似物中，发现七种化合物以微摩尔浓度竞争性地抑制布鲁氏杆菌和绵羊肝酶中的6PGDH。六种抑制剂属于（2R）-2-甲基-4-脱氧系列（6、8、10、12、21、24），一种是（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧类似物（29b ）。6PG的2,4-二脱氧类似物不抑制两种酶。还评估了化合物对T的锥虫杀螨作用。
• Braun, Manfred, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 1, p. 24 - 37
  作者：Braun, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of bisubstrate analogues for 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl coenzyme a reductase
  作者：C Taillefumier、D de Fornel、Y Chapleur

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00077-7

  日期：1996.3

  The coupling of metalated pyridine derivatives with a chiral Weinreb amide derived from gluconolactone followed by stereoselective reduction of the resulting ketone are the key steps of the synthesis of bisubstrates analogues of the HMGCoA reduction by HMGR.