anemarcoumarin A | 1187957-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: anemarcoumarin A
• 英文别名: 7-hydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 1187957-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: LFZKQNNCOZCLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 anemarcoumarin A
  参考文献：
  名称：

  系统研究α-亚甲基内酯的Matsuda-Heck反应：构象约束如何引导β-H-消除步骤

  摘要：

  α-亚甲基-γ-丁内酯和α-亚甲基-δ-戊内酯与芳烃重氮盐在Pd催化的Matsuda-Heck偶联作用下分别与α-苄基丁烯化物或戊烯醇化物或与α-苄基内酯结合。观察到的区域选择性强烈依赖于环的大小，六元环仅产生α-苄基戊烯醚化物，而五元α-亚甲基内酯与具有高比例（E）-α-亚苄基-γ-的区域异构体混合物反应丁内酯。DFT计算表明，这些差异的原因不是热力学而是动力学性质。插入Pd-芳基键所产生的Pdσ-复合物构象的相对能量与Pd和内在分子之间的二面角相关-β-H。这种相关性表明，在六元内酯的情况下，在能量上有利的构象异构体采用接近同平面的Pd /内-β-H排列，而对于五元内酯的类似Pdσ-复合物，最小的Pd /内-对于具有相对高的势能的构象异构体，观察到β-H二面角。exo-亚甲基内酯的Matsuda-Heck芳基化反应的优化条件最终被用于天然产物anemarcoumarin A的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02207

文献信息

• The first total synthesis of anemarchalconyn and anemarcoumarin A
  作者：Jing-Xia Zhang、Zhe-Yu Li、Yu-Chi Wang、Wen-Bo Ma、Ming Hou、Sheng-Hua Cao、Ke-Hui Tang、Hong-Bo Dong

  DOI：10.1080/10286020.2016.1275583

  日期：2017.9.2

  the natural bioactive compounds isolated from the rhizomes of Anemarrhena asphodeloides Bunge (Liliaceae), were first totally synthesized using easily available materials in short, convenient routes with overall yields of 32 and 48%.

  Anemarchalconyn（1）和anemarcoumarin A（2）是从知母（Anemarrhena asphodeloides Bunge）（百合科）的根茎中分离的天然生物活性化合物，首先是使用容易获得的短且方便的途径完全合成的，总收率为32和48％。
• Composition Comprising the Extract of Anemarrhena Asphodeloides Bunge or the Compounds Isolated from the Same for Preventing and Treating Lipid Metabolism Disorder
  申请人：Seo Eun Kyoung

  公开号：US20120070515A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a composition comprising an extract of Anemarrhena asphodeloides Bunge or the compounds isolated from the same, as an active ingredient. In particular, the extract and compounds have the excellent inhibitory effects on adipocyte differentiation, and thus can be used in a pharmaceutical composition and functional food for the prevention and treatment of lipid metabolism disorders.

  本发明涉及一种包含知母提取物或从中分离出的化合物的组合物，作为活性成分。具体来说，该提取物和化合物具有出色的抑制脂肪细胞分化作用，因此可用于制备用于预防和治疗脂质代谢紊乱的药物组合物和功能性食品。
• US8431166B2
  申请人：——

  公开号：US8431166B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• [EN] COMPOSITION COMPRISING THE EXTRACT OF ANEMARRHENA ASPHODELOIDES BUNGE OR THE COMPOUNDS ISOLATED FROM THE SAME FOR PREVENTING AND TREATING LIPID METABOLISM DISORDER<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT UN EXTRAIT D'ANEMARRHENA ASPHODELOIDES BUNGE OU LES COMPOSÉS ISOLÉS À PARTIR DE CELLE-CI POUR PRÉVENIR ET TRAITER LES TROUBLES DU MÉTABOLISME LIPIDIQUE
  申请人：UNIV EWHA IND COLLABORATION

  公开号：WO2010120029A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to a composition comprising an extract of Anemarrhena asphodeloides Bunge or the compounds isolated from the same, as an active ingredient. In particular, the extract and compounds have the excellent inhibitory effects on adipocyte differentiation, and thus can be used in a pharmaceutical composition and functional food for the prevention and treatment of lipid metabolism disorders.
• Systematic Investigation into the Matsuda–Heck Reaction of α-Methylene Lactones: How Conformational Constraints Direct the β-H-Elimination Step
  作者：Bernd Schmidt、Felix Wolf、Christopher Ehlert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02207

  日期：2016.11.18

  were correlated with the dihedral angles between Pd and endo-β-H. This correlation revealed that in the case of the six-membered lactone an energetically favorable conformer adopts a nearly synperiplanar Pd/endo-β-H arrangement, whereas for the analogous Pd σ-complex of the five-membered lactone the smallest Pd/endo-β-H dihedral angle is observed for a conformer with a comparatively high potential energy

  α-亚甲基-γ-丁内酯和α-亚甲基-δ-戊内酯与芳烃重氮盐在Pd催化的Matsuda-Heck偶联作用下分别与α-苄基丁烯化物或戊烯醇化物或与α-苄基内酯结合。观察到的区域选择性强烈依赖于环的大小，六元环仅产生α-苄基戊烯醚化物，而五元α-亚甲基内酯与具有高比例（E）-α-亚苄基-γ-的区域异构体混合物反应丁内酯。DFT计算表明，这些差异的原因不是热力学而是动力学性质。插入Pd-芳基键所产生的Pdσ-复合物构象的相对能量与Pd和内在分子之间的二面角相关-β-H。这种相关性表明，在六元内酯的情况下，在能量上有利的构象异构体采用接近同平面的Pd /内-β-H排列，而对于五元内酯的类似Pdσ-复合物，最小的Pd /内-对于具有相对高的势能的构象异构体，观察到β-H二面角。exo-亚甲基内酯的Matsuda-Heck芳基化反应的优化条件最终被用于天然产物anemarcoumarin A的合成。