(4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyl-4-nitro-4,5-dihydroisoxazole | 1021952-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyl-4-nitro-4,5-dihydroisoxazole
• CAS: 1021952-18-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: UEVKGKYPPVNEHC-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyl-4-nitro-4,5-dihydroisoxazole 在 盐酸 、 水 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2R)-2-amino-3-imino-1-((4R,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homochiral Dihydroxy-4-nitroisoxazolines via One-Pot Asymmetric Dihydroxylation−Reduction

  摘要：

  Herein we report a one-pot procedure to prepare a family of homochiral dihydroxy-4-nitrolsoxazolines 3. This new methodology affords the title compounds in good yields, excellent enantiopurity, and without the use of chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol800397z
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(4-methoxy-phenyl)-2-((4R,5R)-3-methyl-4-nitro-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以96%的产率得到(4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyl-4-nitro-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homochiral Dihydroxy-4-nitroisoxazolines via One-Pot Asymmetric Dihydroxylation−Reduction

  摘要：

  Herein we report a one-pot procedure to prepare a family of homochiral dihydroxy-4-nitrolsoxazolines 3. This new methodology affords the title compounds in good yields, excellent enantiopurity, and without the use of chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol800397z