6-methyl-4-{[(1E)-1-morpholin-4-ylbutylidene]amino}-3-nitro-2H-pyran-2-one | 952208-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-methyl-4-{[(1E)-1-morpholin-4-ylbutylidene]amino}-3-nitro-2H-pyran-2-one
• CAS: 952208-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: STNNAISYNMGXNP-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-{[(1E)-1-morpholin-4-ylbutylidene]amino}-3-nitro-2H-pyran-2-one 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(E)-1-benzyl-6-methyl-2-propyl-4-(nitromethylene)-1,4-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为嘧啶核苷类似物的4-硝基亚甲基-1,4-二氢嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  从3-硝基吡喃-2-酮N-官能化am开始，开发了作为嘧啶核苷类似物的4-硝基亚甲基-1,4-二氢嘧啶衍生物。使伯胺与am反应，得到4-硝基亚甲基-1,4-二氢嘧啶衍生物。在初步调查中，几种4-硝基亚甲基-1,4-二氢嘧啶在不同的还原条件下转变为4-硝基亚甲基1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物。由于分子内氢键，还原反应还引起环外双键构型从（E）变化为（Z）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.079
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-3-硝基吡喃-2-酮 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-4-{[(1E)-1-morpholin-4-ylbutylidene]amino}-3-nitro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-dialkylaminopyridine derivatives through ring-rearrangement of 3-nitro-2H-pyran-2-one acetamidines

  摘要：

  A new synthesis of substituted 4-dialkylaminopyridines was developed, starting from 3-nitropyran-2-one N-functionalized amidines. Secondary amines were reacted with the amidines in a sealed tube and in ethanol as the solvent yielding exclusively 4-dialkylaminopyridine derivatives or a mixture with 4-methylpyridine derivative, depending on the C-alpha-linked substituents of the starting amidine. Structural elucidation of the 4-dialkylaminopyridines revealed their existence as two tautomeric forms, depending on the solvent. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.022