((4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl trifluoromethanesulfonate | 1169412-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ((4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1169412-28-5
• 化学式: C₂₈H₃₁F₃O₆SSi
• 分子量: 580.697
• InChiKey: OGPNMWYXTLLIHG-NPGWBMRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 、 2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到[(4S,5S)-5-[[(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  苏糖醇神经酰胺和[ 14 C]苏糖醇神经酰胺的合成，强力CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物

  摘要：

  描述了苏糖醇神经酰胺的合成，它是有效的CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物。还提出了14 C标记的苏糖醇神经酰胺类似物的合成。这种放射性标记的类似物将允许研究此iNKT-CD1d细胞激动剂的细胞内运输模式/端粒。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.020
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-benzylidene-L-threitol 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到((4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苏糖醇神经酰胺和[ 14 C]苏糖醇神经酰胺的合成，强力CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物

  摘要：

  描述了苏糖醇神经酰胺的合成，它是有效的CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物。还提出了14 C标记的苏糖醇神经酰胺类似物的合成。这种放射性标记的类似物将允许研究此iNKT-CD1d细胞激动剂的细胞内运输模式/端粒。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.020