(3aR,3bR,5aR,10aR,10bS,12aS)-3a,3b,7,7,10a-pentamethyltetradecahydro-6,8-dioxacyclohepta[α]cyclopenta[f]naphthalen-1-one | 537022-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (3aR,3bR,5aR,10aR,10bS,12aS)-3a,3b,7,7,10a-pentamethyltetradecahydro-6,8-dioxacyclohepta[α]cyclopenta[f]naphthalen-1-one
• 英文别名: (1S,2R,8R,11R,12R,16S)-2,6,6,11,12-pentamethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadecan-15-one
• CAS: 537022-31-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: VRKJQKLQSJIEAG-XBBICBGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (3aR,3bR,5aR,10aR,10bS,12aS)-3a,3b,7,7,10a-pentamethyltetradecahydro-6,8-dioxacyclohepta[α]cyclopenta[f]naphthalen-1-one 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的天然Barbacenic酸的合成，来自Barbacenia flava的新型双去甲双萜。

  摘要：

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0340049
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6aR,11aR,11bR)-4a,8,8,11a-tetramethyldecahydro-7,9-dioxacycloheptanaphthalen-4-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 硼烷 、 双氧水 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 (3aR,3bR,5aR,10aR,10bS,12aS)-3a,3b,7,7,10a-pentamethyltetradecahydro-6,8-dioxacyclohepta[α]cyclopenta[f]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的天然Barbacenic酸的合成，来自Barbacenia flava的新型双去甲双萜。

  摘要：

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0340049

文献信息

• Highly Stereocontrolled Synthesis of Natural Barbacenic Acid, Novel Bisnorditerpene from <i>Barbacenia </i><i>f</i><i>lava</i>
  作者：Amaury Patin、Alice Kanazawa、Christian Philouze、Andrew E. Greene、Estela Muri、Eliezer Barreiro、Paulo C. C. Costa

  DOI：10.1021/jo0340049

  日期：2003.5.1

  Barbacenic acid, a bisnorditerpene with five contiguous asymmetric centers (four fully substituted), has been prepared for the first time through a highly stereocontrolled route in 5.2% overall yield from a known octalone. The synthesis serves to define the absolute configuration of the natural product.

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。