methyl 4-hydroxy-3-(1-phenylvinyl)benzoate | 389068-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-(1-phenylvinyl)benzoate
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(1-phenyl-vinyl)-benzoic acid methylester；methyl 4-hydroxy-3-(1-phenylethenyl)benzoate
• CAS: 389068-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: CSYWRNCJTCUNSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-3-(1-phenylvinyl)benzoate 在 三乙基硅烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Rh(COD)[(R,S)-DuanPhos]BF₄ 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.08h， 生成 methyl (S)-3-(1-phenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hydrogenation of Styrenes Directed by 2′-Hydroxyl Groups

  摘要：

  A new synthetic strategy that turns styrene-type olefins into excellent substrates for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation by Installing a 2'-hydroxyl substituent is described. This methodology accommodates trisubstituted olefinic substrates in various E/Z mixtures, leading to valuable benzylic chiral compounds including (R)-tolterodine. It is also demonstrated that the 2'-hydroxyl groups could be readily removed in high yield without loss of ee from the products. Thus, this technology represents an attractive alternative to the Ir(P-N) catalyst system for the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized olefins.

  DOI：

  10.1021/ol200422p
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯乙烷 、 苯乙炔 在 三正丁胺 、 四氯化锡 作用下， 生成 methyl 4-hydroxy-3-(1-phenylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Method for producing 3,3-diarylpropylamines

  摘要：

  本发明涉及一种新的方法，用氢甲酰化/氢羰基化和过渡金属催化剂进行还原胺化反应，制备式（I）的3,3-二芳基丙基胺，其中A代表取代或未取代的芳基基团，X代表H，OH或OR3，而Y，R1，R2和R3的含义如描述中所给。1

  公开号：

  US20040034080A1

文献信息

• SHORT SYNTHESIS OF TOLTERODINE, INTERMEDIATES AND METABOLITES
  申请人：Sterk Damjan

  公开号：US20130197082A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  A process is described for the preparation of intermediates which can be used for preparation of agents for urinary incontinence therapy, specifically to 2-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol and its prodrugs.

  描述了一种制备中间体的过程，该中间体可用于制备尿失禁治疗剂，特别是用于制备2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚及其前药。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 3-(2-HYDROXY-5-SUBSTITUTED PHENYL)-3-PHENYLPROPYLAMINES, INTERMEDIATES FOR MAKING HYDROXYTOLTERODINE AND FESOTERODINE
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2545024B1

  公开（公告）日：2016-08-03
• DEUTERIUM-ENRICHED FESOTERODINE
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20090062385A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present application describes deuterium-enriched fesoterodine, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• US6809225B2
  申请人：——

  公开号：US6809225B2

  公开（公告）日：2004-10-26